Π”ΠΎΠΌ, сСмья, Π±Ρ‹Ρ‚

Π­Ρ‚ΠΈΠ»Π΅Π½ вступаСт с Ρ…Π»ΠΎΡ€ΠΎΠΌ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΡŽ присоСдинСния. Π₯имичСскиС свойства этилСна. ΠŸΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€Ρ‹ Ρ€Π΅ΡˆΠ΅Π½ΠΈΡ Π·Π°Π΄Π°Ρ‡

Π Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ органичСских вСщСств ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΠ°Π»ΡŒΠ½ΠΎ Ρ€Π°Π·Π΄Π΅Π»ΠΈΡ‚ΡŒ Π½Π° Ρ‡Π΅Ρ‚Ρ‹Ρ€Π΅ основных Ρ‚ΠΈΠΏΠ°: замСщСния, присоСдинСния, отщСплСния (элиминирования) ΠΈ ΠΏΠ΅Ρ€Π΅Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠΈΡ€ΠΎΠ²ΠΊΠΈ (ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅Ρ€ΠΈΠ·Π°Ρ†ΠΈΠΈ) . ΠžΡ‡Π΅Π²ΠΈΠ΄Π½ΠΎ, Ρ‡Ρ‚ΠΎ всС ΠΌΠ½ΠΎΠ³ΠΎΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΈΠ΅ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΉ органичСских соСдинСний Π½Π΅Π²ΠΎΠ·ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ свСсти ΠΊ ΠΏΡ€Π΅Π΄Π»ΠΎΠΆΠ΅Π½Π½ΠΎΠΉ классификации (Π½Π°ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€, Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ горСния). Однако такая классификация ΠΏΠΎΠΌΠΎΠΆΠ΅Ρ‚ ΡƒΡΡ‚Π°Π½ΠΎΠ²ΠΈΡ‚ΡŒ Π°Π½Π°Π»ΠΎΠ³ΠΈΠΈ с ΡƒΠΆΠ΅ Π·Π½Π°ΠΊΠΎΠΌΡ‹ΠΌΠΈ Π²Π°ΠΌ рСакциями, ΠΏΡ€ΠΎΡ‚Π΅ΠΊΠ°ΡŽΡ‰ΠΈΠΌΠΈ ΠΌΠ΅ΠΆΠ΄Ρƒ нСорганичСскими вСщСствами.

Как ΠΏΡ€Π°Π²ΠΈΠ»ΠΎ, основноС органичСскоС соСдинСниС, ΡƒΡ‡Π°ΡΡ‚Π²ΡƒΡŽΡ‰Π΅Π΅ Π² Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ, Π½Π°Π·Ρ‹Π²Π°ΡŽΡ‚ субстратом , Π° Π΄Ρ€ΡƒΠ³ΠΎΠΉ ΠΊΠΎΠΌΠΏΠΎΠ½Π΅Π½Ρ‚ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ условно Ρ€Π°ΡΡΠΌΠ°Ρ‚Ρ€ΠΈΠ²Π°ΡŽΡ‚ ΠΊΠ°ΠΊ Ρ€Π΅Π°Π³Π΅Π½Ρ‚ .

Π Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ замСщСния

Π Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ замСщСния - это Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ, Π² Ρ€Π΅Π·ΡƒΠ»ΡŒΡ‚Π°Ρ‚Π΅ ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Ρ… осущСствляСтся Π·Π°ΠΌΠ΅Π½Π° ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ³ΠΎ Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠ° ΠΈΠ»ΠΈ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹ Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠΎΠ² Π² исходной ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Π΅ (субстратС) Π½Π° Π΄Ρ€ΡƒΠ³ΠΈΠ΅ Π°Ρ‚ΠΎΠΌΡ‹ ΠΈΠ»ΠΈ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹ Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠΎΠ².

Π’ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ замСщСния Π²ΡΡ‚ΡƒΠΏΠ°ΡŽΡ‚ ΠΏΡ€Π΅Π΄Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅ ΠΈ ароматичСскиС соСдинСния, Ρ‚Π°ΠΊΠΈΠ΅ ΠΊΠ°ΠΊ Π°Π»ΠΊΠ°Π½Ρ‹, Ρ†ΠΈΠΊΠ»ΠΎΠ°Π»ΠΊΠ°Π½Ρ‹ ΠΈΠ»ΠΈ Π°Ρ€Π΅Π½Ρ‹. ΠŸΡ€ΠΈΠ²Π΅Π΄Π΅ΠΌ ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€Ρ‹ Ρ‚Π°ΠΊΠΈΡ… Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΉ.

Под дСйствиСм свСта Π°Ρ‚ΠΎΠΌΡ‹ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Π° Π² ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Π΅ ΠΌΠ΅Ρ‚Π°Π½Π° способны Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π°Ρ‚ΡŒΡΡ Π½Π° Π°Ρ‚ΠΎΠΌΡ‹ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Π°, Π½Π°ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€, Π½Π° Π°Ρ‚ΠΎΠΌΡ‹ Ρ…Π»ΠΎΡ€Π°:

Π”Ρ€ΡƒΠ³ΠΈΠΌ ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€ΠΎΠΌ замСщСния Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Π° Π½Π° Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ являСтся ΠΏΡ€Π΅Π²Ρ€Π°Ρ‰Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π° Π² Π±Ρ€ΠΎΠΌΠ±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»:

Π£Ρ€Π°Π²Π½Π΅Π½ΠΈΠ΅ этой Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ ΠΌΠΎΠΆΠ΅Ρ‚ Π±Ρ‹Ρ‚ΡŒ записано ΠΈΠ½Π°Ρ‡Π΅:

ΠŸΡ€ΠΈ этой Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΠ΅ записи Ρ€Π΅Π°Π³Π΅Π½Ρ‚Ρ‹, ΠΊΠ°Ρ‚Π°Π»ΠΈΠ·Π°Ρ‚ΠΎΡ€, условия провСдСния Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ Π·Π°ΠΏΠΈΡΡ‹Π²Π°ΡŽΡ‚ Π½Π°Π΄ стрСлкой, Π° нСорганичСскиС ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚Ρ‹ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ - ΠΏΠΎΠ΄ Π½Π΅ΠΉ.

Π’ Ρ€Π΅Π·ΡƒΠ»ΡŒΡ‚Π°Ρ‚Π΅ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΉ замСщСния Ρƒ органичСских вСщСств ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΡƒΡŽΡ‚ΡΡ Π½Π΅ простоС ΠΈ слоТноС вСщСства, ΠΊΠ°ΠΊ Π² нСорганичСской Ρ…ΠΈΠΌΠΈΠΈ, Π° Π΄Π²Π° слоТных вСщСства.

Π Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ присоСдинСния

Π Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ присоСдинСния - это Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ, Π² Ρ€Π΅Π·ΡƒΠ»ΡŒΡ‚Π°Ρ‚Π΅ ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Ρ… Π΄Π²Π΅ ΠΈΠ»ΠΈ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ» Ρ€Π΅Π°Π³ΠΈΡ€ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΡ… вСщСств ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½ΡΡŽΡ‚ΡΡ Π² ΠΎΠ΄Π½Ρƒ.

Π’ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ присоСдинСния Π²ΡΡ‚ΡƒΠΏΠ°ΡŽΡ‚ нСнасыщСнныС соСдинСния, Ρ‚Π°ΠΊΠΈΠ΅ ΠΊΠ°ΠΊ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½Ρ‹ ΠΈΠ»ΠΈ Π°Π»ΠΊΠΈΠ½Ρ‹. Π’ зависимости ΠΎΡ‚ Ρ‚ΠΎΠ³ΠΎ, какая ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Π° выступаСт Π² качСствС Ρ€Π΅Π°Π³Π΅Π½Ρ‚Π°, Ρ€Π°Π·Π»ΠΈΡ‡Π°ΡŽΡ‚ Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ (ΠΈΠ»ΠΈ восстановлСниС), Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅, Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΠ³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅, Π³ΠΈΠ΄Ρ€Π°Ρ‚Π°Ρ†ΠΈΡŽ ΠΈ Π΄Ρ€ΡƒΠ³ΠΈΠ΅ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ присоСдинСния. КаТдая ΠΈΠ· Π½ΠΈΡ… Ρ‚Ρ€Π΅Π±ΡƒΠ΅Ρ‚ ΠΎΠΏΡ€Π΅Π΄Π΅Π»Π΅Π½Π½Ρ‹Ρ… условий.

1.Π“ΠΈΠ΄Ρ€ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ - рСакция присоСдинСния ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Ρ‹ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Π° ΠΏΠΎ ΠΊΡ€Π°Ρ‚Π½ΠΎΠΉ связи:

2. Π“ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΠ³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ - рСакция присоСдинСния Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Π° (Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΡ…Π»ΠΎΡ€ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅):

3. Π“Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ - рСакция присоСдинСния Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Π°:

4.ΠŸΠΎΠ»ΠΈΠΌΠ΅Ρ€ΠΈΠ·Π°Ρ†ΠΈΡ - особый Ρ‚ΠΈΠΏ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΉ присоСдинСния, Π² Ρ…ΠΎΠ΄Π΅ ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Ρ… ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Ρ‹ вСщСства с нСбольшой молСкулярной массой ΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½ΡΡŽΡ‚ΡΡ Π΄Ρ€ΡƒΠ³ с Π΄Ρ€ΡƒΠ³ΠΎΠΌ с ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ» вСщСства с ΠΎΡ‡Π΅Π½ΡŒ высокой молСкулярной массой - ΠΌΠ°ΠΊΡ€ΠΎΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ».

Π Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ ΠΏΠΎΠ»ΠΈΠΌΠ΅Ρ€ΠΈΠ·Π°Ρ†ΠΈΠΈ - это процСссы соСдинСния мноТСства ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ» низкомолСкулярного вСщСства (ΠΌΠΎΠ½ΠΎΠΌΠ΅Ρ€Π°) Π² ΠΊΡ€ΡƒΠΏΠ½Ρ‹Π΅ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Ρ‹ (ΠΌΠ°ΠΊΡ€ΠΎΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Ρ‹) ΠΏΠΎΠ»ΠΈΠΌΠ΅Ρ€Π°.

ΠŸΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€ΠΎΠΌ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ ΠΏΠΎΠ»ΠΈΠΌΠ΅Ρ€ΠΈΠ·Π°Ρ†ΠΈΠΈ ΠΌΠΎΠΆΠ΅Ρ‚ ΡΠ»ΡƒΠΆΠΈΡ‚ΡŒ ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ полиэтилСна ΠΈΠ· этилСна (этСна) ΠΏΠΎΠ΄ дСйствиСм ΡƒΠ»ΡŒΡ‚Ρ€Π°Ρ„ΠΈΠΎΠ»Π΅Ρ‚ΠΎΠ²ΠΎΠ³ΠΎ излучСния ΠΈ Ρ€Π°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΈΠ½ΠΈΡ†ΠΈΠ°Ρ‚ΠΎΡ€Π° ΠΏΠΎΠ»ΠΈΠΌΠ΅Ρ€Π°Π·Π°Ρ†ΠΈΠΈ R.

НаиболСС характСрная для органичСских соСдинСний ковалСнтная связь образуСтся ΠΏΡ€ΠΈ ΠΏΠ΅Ρ€Π΅ΠΊΡ€Ρ‹Π²Π°Π½ΠΈΠΈ Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠ½Ρ‹Ρ… ΠΎΡ€Π±ΠΈΡ‚Π°Π»Π΅ΠΉ ΠΈ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠΈ ΠΎΠ±Ρ‰ΠΈΡ… элСктронных ΠΏΠ°Ρ€. Π’ Ρ€Π΅Π·ΡƒΠ»ΡŒΡ‚Π°Ρ‚Π΅ этого образуСтся общая для Π΄Π²ΡƒΡ… Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠΎΠ² ΠΎΡ€Π±ΠΈΡ‚Π°Π»ΡŒ, Π½Π° ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€ΠΎΠΉ находится общая элСктронная ΠΏΠ°Ρ€Π°. ΠŸΡ€ΠΈ Ρ€Π°Π·Ρ€Ρ‹Π²Π΅ связи ΡΡƒΠ΄ΡŒΠ±Π° этих ΠΎΠ±Ρ‰ΠΈΡ… элСктронов ΠΌΠΎΠΆΠ΅Ρ‚ Π±Ρ‹Ρ‚ΡŒ Ρ€Π°Π·Π½ΠΎΠΉ.

Π’ΠΈΠΏΡ‹ рСакционноспособных частиц

ΠžΡ€Π±ΠΈΡ‚Π°Π»ΡŒ с нСспарСнным элСктроном, принадлСТащая ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΌΡƒ Π°Ρ‚ΠΎΠΌΡƒ, ΠΌΠΎΠΆΠ΅Ρ‚ ΠΏΠ΅Ρ€Π΅ΠΊΡ€Ρ‹Π²Π°Ρ‚ΡŒΡΡ с ΠΎΡ€Π±ΠΈΡ‚Π°Π»ΡŒΡŽ Π΄Ρ€ΡƒΠ³ΠΎΠ³ΠΎ Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠ°, Π½Π° ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€ΠΎΠΉ Ρ‚Π°ΠΊΠΆΠ΅ находится нСспарСнный элСктрон. ΠŸΡ€ΠΈ этом происходит ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ ΠΊΠΎΠ²Π°Π»Π΅Π½Ρ‚Π½ΠΎΠΉ связи ΠΏΠΎ ΠΎΠ±ΠΌΠ΅Π½Π½ΠΎΠΌΡƒ ΠΌΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΡƒ:

ΠžΠ±ΠΌΠ΅Π½Π½Ρ‹ΠΉ ΠΌΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ образования ΠΊΠΎΠ²Π°Π»Π΅Π½Ρ‚Π½ΠΎΠΉ связи рСализуСтся Π² Ρ‚ΠΎΠΌ случаС, Ссли общая элСктронная ΠΏΠ°Ρ€Π° образуСтся ΠΈΠ· нСспарСнных элСктронов, ΠΏΡ€ΠΈΠ½Π°Π΄Π»Π΅ΠΆΠ°Ρ‰ΠΈΡ… Ρ€Π°Π·Π½Ρ‹ΠΌ Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠ°ΠΌ.

ΠŸΡ€ΠΎΡ†Π΅ΡΡΠΎΠΌ, ΠΏΡ€ΠΎΡ‚ΠΈΠ²ΠΎΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠ½Ρ‹ΠΌ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡŽ ΠΊΠΎΠ²Π°Π»Π΅Π½Ρ‚Π½ΠΎΠΉ связи ΠΏΠΎ ΠΎΠ±ΠΌΠ΅Π½Π½ΠΎΠΌΡƒ ΠΌΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΡƒ, являСтся Ρ€Π°Π·Ρ€Ρ‹Π² связи, ΠΏΡ€ΠΈ ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€ΠΎΠΌ ΠΊ ΠΊΠ°ΠΆΠ΄ΠΎΠΌΡƒ Π°Ρ‚ΠΎΠΌΡƒ ΠΎΡ‚Ρ…ΠΎΠ΄ΠΈΡ‚ ΠΏΠΎ ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΌΡƒ элСктрону (). Π’ Ρ€Π΅Π·ΡƒΠ»ΡŒΡ‚Π°Ρ‚Π΅ этого ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΡƒΡŽΡ‚ΡΡ Π΄Π²Π΅ нСзаряТСнныС частицы, ΠΈΠΌΠ΅ΡŽΡ‰ΠΈΠ΅ нСспарСнныС элСктроны:


Π’Π°ΠΊΠΈΠ΅ частицы Π½Π°Π·Ρ‹Π²Π°ΡŽΡ‚ΡΡ свободными Ρ€Π°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»Π°ΠΌΠΈ.

Π‘Π²ΠΎΠ±ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Π΅ Ρ€Π°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»Ρ‹ - Π°Ρ‚ΠΎΠΌΡ‹ ΠΈΠ»ΠΈ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹ Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠΎΠ², ΠΈΠΌΠ΅ΡŽΡ‰ΠΈΠ΅ нСспарСнныС элСктроны.

Π‘Π²ΠΎΠ±ΠΎΠ΄Π½ΠΎΡ€Π°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ - это Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ, ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Π΅ ΠΏΡ€ΠΎΡ‚Π΅ΠΊΠ°ΡŽΡ‚ ΠΏΠΎΠ΄ дСйствиСм ΠΈ ΠΏΡ€ΠΈ участии свободных Ρ€Π°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»ΠΎΠ².

Π’ курсС нСорганичСской Ρ…ΠΈΠΌΠΈΠΈ это Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ взаимодСйствия Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Π° с кислородом, Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Π°ΠΌΠΈ, Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ горСния. Π Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ этого Ρ‚ΠΈΠΏΠ° ΠΎΡ‚Π»ΠΈΡ‡Π°ΡŽΡ‚ΡΡ высокой ΡΠΊΠΎΡ€ΠΎΡΡ‚ΡŒΡŽ, Π²Ρ‹Π΄Π΅Π»Π΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ большого количСства Ρ‚Π΅ΠΏΠ»Π°.

ΠšΠΎΠ²Π°Π»Π΅Π½Ρ‚Π½Π°Ρ связь ΠΌΠΎΠΆΠ΅Ρ‚ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Ρ‚ΡŒΡΡ ΠΈ ΠΏΠΎ Π΄ΠΎΠ½ΠΎΡ€Π½ΠΎ-Π°ΠΊΡ†Π΅ΠΏΡ‚ΠΎΡ€Π½ΠΎΠΌΡƒ ΠΌΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΡƒ. Одна ΠΈΠ· ΠΎΡ€Π±ΠΈΡ‚Π°Π»Π΅ΠΉ Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠ° (ΠΈΠ»ΠΈ Π°Π½ΠΈΠΎΠ½Π°), Π½Π° ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€ΠΎΠΉ находится нСподСлСнная элСктронная ΠΏΠ°Ρ€Π°, пСрСкрываСтся с Π½Π΅Π·Π°ΠΏΠΎΠ»Π½Π΅Π½Π½ΠΎΠΉ ΠΎΡ€Π±ΠΈΡ‚Π°Π»ΡŒΡŽ Π΄Ρ€ΡƒΠ³ΠΎΠ³ΠΎ Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠ° (ΠΈΠ»ΠΈ ΠΊΠ°Ρ‚ΠΈΠΎΠ½Π°), ΠΈΠΌΠ΅ΡŽΡ‰Π΅Π³ΠΎ Π½Π΅Π·Π°ΠΏΠΎΠ»Π½Π΅Π½Π½ΡƒΡŽ ΠΎΡ€Π±ΠΈΡ‚Π°Π»ΡŒ, ΠΏΡ€ΠΈ этом формируСтся ковалСнтная связь, Π½Π°ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€:

Π Π°Π·Ρ€Ρ‹Π² ΠΊΠΎΠ²Π°Π»Π΅Π½Ρ‚Π½ΠΎΠΉ связи ΠΏΡ€ΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡ‚ ΠΊ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡŽ ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎ ΠΈ ΠΎΡ‚Ρ€ΠΈΡ†Π°Ρ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎ заряТСнных частиц (); Ρ‚Π°ΠΊ ΠΊΠ°ΠΊ Π² Π΄Π°Π½Π½ΠΎΠΌ случаС ΠΎΠ±Π° элСктрона ΠΈΠ· ΠΎΠ±Ρ‰Π΅ΠΉ элСктронной ΠΏΠ°Ρ€Ρ‹ ΠΎΡΡ‚Π°ΡŽΡ‚ΡΡ ΠΏΡ€ΠΈ ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΌ ΠΈΠ· Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠΎΠ², Ρƒ Π΄Ρ€ΡƒΠ³ΠΎΠ³ΠΎ Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠ° получаСтся нСзаполнСнная ΠΎΡ€Π±ΠΈΡ‚Π°Π»ΡŒ:

Рассмотрим ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΠ»ΠΈΡ‚ΠΈΡ‡Π΅ΡΠΊΡƒΡŽ Π΄ΠΈΡΡΠΎΡ†ΠΈΠ°Ρ†ΠΈΡŽ кислот:


МоТно Π»Π΅Π³ΠΊΠΎ Π΄ΠΎΠ³Π°Π΄Π°Ρ‚ΡŒΡΡ, Ρ‡Ρ‚ΠΎ частица, ΠΈΠΌΠ΅ΡŽΡ‰Π°Ρ Π½Π΅ΠΏΠΎΠ΄Π΅Π»Π΅Π½Π½ΡƒΡŽ ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΠ½Π½ΡƒΡŽ ΠΏΠ°Ρ€Ρƒ R: β€” , Ρ‚. Π΅. ΠΎΡ‚Ρ€ΠΈΡ†Π°Ρ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎ заряТСнный ΠΈΠΎΠ½, Π±ΡƒΠ΄Π΅Ρ‚ ΠΏΡ€ΠΈΡ‚ΡΠ³ΠΈΠ²Π°Ρ‚ΡŒΡΡ ΠΊ ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎ заряТСнным Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠ°ΠΌ ΠΈΠ»ΠΈ ΠΊ Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠ°ΠΌ, Π½Π° ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Ρ… сущСствуСт ΠΏΠΎ ΠΊΡ€Π°ΠΉΠ½Π΅ΠΉ ΠΌΠ΅Ρ€Π΅ частичный ΠΈΠ»ΠΈ эффСктивный ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΉ заряд.
Частицы с Π½Π΅ΠΏΠΎΠ΄Π΅Π»Π΅Π½Π½Ρ‹ΠΌΠΈ элСктронными ΠΏΠ°Ρ€Π°ΠΌΠΈ Π½Π°Π·Ρ‹Π²Π°ΡŽΡ‚ Π½ΡƒΠΊΠ»Π΅ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΌΠΈ Π°Π³Π΅Π½Ρ‚Π°ΠΌΠΈ (nucleus - «ядро», ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎ заряТСнная Ρ‡Π°ΡΡ‚ΡŒ Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠ°), Ρ‚. Π΅. Β«Π΄Ρ€ΡƒΠ·ΡŒΡΠΌΠΈΒ» ядра, ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ заряда.

НуклСофилы (Nu ) - Π°Π½ΠΈΠΎΠ½Ρ‹ ΠΈΠ»ΠΈ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Ρ‹, ΠΈΠΌΠ΅ΡŽΡ‰ΠΈΠ΅ Π½Π΅ΠΏΠΎΠ΄Π΅Π»Π΅Π½Π½ΡƒΡŽ ΠΏΠ°Ρ€Ρƒ элСктронов, Π²Π·Π°ΠΈΠΌΠΎΠ΄Π΅ΠΉΡΡ‚Π²ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΠ΅ с участками ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ», Π½Π° ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Ρ… сосрСдоточСн эффСктивный ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΉ заряд.

ΠŸΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€Ρ‹ Π½ΡƒΠΊΠ»Π΅ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΠΎΠ²: Π‘l β€” (Ρ…Π»ΠΎΡ€ΠΈΠ΄-ΠΈΠΎΠ½), ОН β€” (гидроксид-Π°Π½ΠΈΠΎΠ½), БН 3 O β€” (мСтоксид-Π°Π½ΠΈΠΎΠ½), БН 3 БОО β€” (Π°Ρ†Π΅Ρ‚Π°Ρ‚-Π°Π½ΠΈΠΎΠ½).

Частицы, ΠΈΠΌΠ΅ΡŽΡ‰ΠΈΠ΅ Π½Π΅Π·Π°ΠΏΠΎΠ»Π½Π΅Π½Π½ΡƒΡŽ ΠΎΡ€Π±ΠΈΡ‚Π°Π»ΡŒ, Π½Π°ΠΏΡ€ΠΎΡ‚ΠΈΠ², Π±ΡƒΠ΄ΡƒΡ‚ ΡΡ‚Ρ€Π΅ΠΌΠΈΡ‚ΡŒΡΡ Π·Π°ΠΏΠΎΠ»Π½ΠΈΡ‚ΡŒ Π΅Π΅ ΠΈ, ΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°Ρ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎ, Π±ΡƒΠ΄ΡƒΡ‚ ΠΏΡ€ΠΈΡ‚ΡΠ³ΠΈΠ²Π°Ρ‚ΡŒΡΡ ΠΊ участкам ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ», Π½Π° ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Ρ… присутствуСт ΠΏΠΎΠ²Ρ‹ΡˆΠ΅Π½Π½Π°Ρ элСктронная ΠΏΠ»ΠΎΡ‚Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ, ΠΎΡ‚Ρ€ΠΈΡ†Π°Ρ‚Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΉ заряд, нСподСлСнная элСктронная ΠΏΠ°Ρ€Π°. Они ΡΠ²Π»ΡΡŽΡ‚ΡΡ элСктрофилами, Β«Π΄Ρ€ΡƒΠ·ΡŒΡΠΌΠΈΒ» элСктрона, ΠΎΡ‚Ρ€ΠΈΡ†Π°Ρ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ заряда ΠΈΠ»ΠΈ частиц с ΠΏΠΎΠ²Ρ‹ΡˆΠ΅Π½Π½ΠΎΠΉ элСктронной ΠΏΠ»ΠΎΡ‚Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒΡŽ.

Π­Π»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»Ρ‹ - ΠΊΠ°Ρ‚ΠΈΠΎΠ½Ρ‹ ΠΈΠ»ΠΈ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Ρ‹, ΠΈΠΌΠ΅ΡŽΡ‰ΠΈΠ΅ Π½Π΅Π·Π°ΠΏΠΎΠ»Π½Π΅Π½Π½ΡƒΡŽ ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΠ½Π½ΡƒΡŽ ΠΎΡ€Π±ΠΈΡ‚Π°Π»ΡŒ, стрСмящиСся ΠΊ заполнСнию Π΅Π΅ элСктронами, Ρ‚Π°ΠΊ ΠΊΠ°ΠΊ это ΠΏΡ€ΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡ‚ ΠΊ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ Π²Ρ‹Π³ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΉ элСктронной ΠΊΠΎΠ½Ρ„ΠΈΠ³ΡƒΡ€Π°Ρ†ΠΈΠΈ Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠ°.

Π­Π»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΠΎΠΌ с Π½Π΅Π·Π°ΠΏΠΎΠ»Π½Π΅Π½Π½ΠΎΠΉ ΠΎΡ€Π±ΠΈΡ‚Π°Π»ΡŒΡŽ являСтся Π½Π΅ любая частица. Π’Π°ΠΊ, Π½Π°ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€, ΠΊΠ°Ρ‚ΠΈΠΎΠ½Ρ‹ Ρ‰Π΅Π»ΠΎΡ‡Π½Ρ‹Ρ… ΠΌΠ΅Ρ‚Π°Π»Π»ΠΎΠ² ΠΈΠΌΠ΅ΡŽΡ‚ ΠΊΠΎΠ½Ρ„ΠΈΠ³ΡƒΡ€Π°Ρ†ΠΈΡŽ ΠΈΠ½Π΅Ρ€Ρ‚Π½Ρ‹Ρ… Π³Π°Π·ΠΎΠ² ΠΈ Π½Π΅ стрСмятся ΠΊ ΠΏΡ€ΠΈΠΎΠ±Ρ€Π΅Ρ‚Π΅Π½ΠΈΡŽ элСктронов, Ρ‚Π°ΠΊ ΠΊΠ°ΠΊ ΠΈΠΌΠ΅ΡŽΡ‚ Π½ΠΈΠ·ΠΊΠΎΠ΅ сродство ΠΊ элСктрону.
Из этого ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ ΡΠ΄Π΅Π»Π°Ρ‚ΡŒ Π²Ρ‹Π²ΠΎΠ΄, Ρ‡Ρ‚ΠΎ нСсмотря Π½Π° Π½Π°Π»ΠΈΡ‡ΠΈΠ΅ Ρƒ Π½ΠΈΡ… Π½Π΅Π·Π°ΠΏΠΎΠ»Π½Π΅Π½Π½ΠΎΠΉ ΠΎΡ€Π±ΠΈΡ‚Π°Π»ΠΈ, ΠΏΠΎΠ΄ΠΎΠ±Π½Ρ‹Π΅ частицы Π½Π΅ Π±ΡƒΠ΄ΡƒΡ‚ ΡΠ²Π»ΡΡ‚ΡŒΡΡ элСктрофилами.

ΠžΡΠ½ΠΎΠ²Π½Ρ‹Π΅ ΠΌΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΡ‹ протСкания Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΉ

Π’Ρ‹Π΄Π΅Π»Π΅Π½ΠΎ Ρ‚Ρ€ΠΈ основных Ρ‚ΠΈΠΏΠ° Ρ€Π΅Π°Π³ΠΈΡ€ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΡ… частиц - свободныС Ρ€Π°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»Ρ‹, элСктрофилы, Π½ΡƒΠΊΠ»Π΅ΠΎΡ„ΠΈΠ»Ρ‹ - ΠΈ Ρ‚Ρ€ΠΈ ΡΠΎΠΎΡ‚Π²Π΅Ρ‚ΡΡ‚Π²ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΡ… ΠΈΠΌ Ρ‚ΠΈΠΏΠ° ΠΌΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΠ° Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΉ:

  • ΡΠ²ΠΎΠ±ΠΎΠ΄Π½ΠΎΡ€Π°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅;
  • ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅;
  • Π½ΡƒΠ»Π΅ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅.

ΠšΡ€ΠΎΠΌΠ΅ классификации Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΉ ΠΏΠΎ Ρ‚ΠΈΠΏΡƒ Ρ€Π΅Π°Π³ΠΈΡ€ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΡ… частиц, Π² органичСской Ρ…ΠΈΠΌΠΈΠΈ Ρ€Π°Π·Π»ΠΈΡ‡Π°ΡŽΡ‚ Ρ‡Π΅Ρ‚Ρ‹Ρ€Π΅ Π²ΠΈΠ΄Π° Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΉ ΠΏΠΎ ΠΏΡ€ΠΈΠ½Ρ†ΠΈΠΏΡƒ измСнСния состава ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»: присоСдинСния, замСщСния, отщСплСния, ΠΈΠ»ΠΈ элиминирования (ΠΎΡ‚ Π°Π½Π³Π». to eliminate - ΡƒΠ΄Π°Π»ΡΡ‚ΡŒ, ΠΎΡ‚Ρ‰Π΅ΠΏΠ»ΡΡ‚ΡŒ) ΠΈ ΠΏΠ΅Ρ€Π΅Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠΈΡ€ΠΎΠ²ΠΊΠΈ. Π’Π°ΠΊ ΠΊΠ°ΠΊ присоСдинСниС ΠΈ Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΌΠΎΠ³ΡƒΡ‚ ΠΏΡ€ΠΎΠΈΡΡ…ΠΎΠ΄ΠΈΡ‚ΡŒ ΠΏΠΎΠ΄ дСйствиСм всСх Ρ‚Ρ€Π΅Ρ… Ρ‚ΠΈΠΏΠΎΠ² рСакционноспособных частиц, ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ Π²Ρ‹Π΄Π΅Π»ΠΈΡ‚ΡŒ нСсколько основных ΠΌΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΠΎΠ² протСкания Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΉ.

ΠšΡ€ΠΎΠΌΠ΅ Ρ‚ΠΎΠ³ΠΎ, рассмотрим Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ отщСплСния, ΠΈΠ»ΠΈ элиминирования, ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Π΅ ΠΈΠ΄ΡƒΡ‚ ΠΏΠΎΠ΄ воздСйствиСм Π½ΡƒΠΊΠ»Π΅ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… частиц - оснований.
6. Π­Π»ΠΈΠΌΠΈΠ½ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅:

ΠžΡ‚Π»ΠΈΡ‡ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎΠΉ Ρ‡Π΅Ρ€Ρ‚ΠΎΠΉ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΎΠ² (Π½Π΅ΠΏΡ€Π΅Π΄Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… ΡƒΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄ΠΎΠ²) являСтся ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ Π²ΡΡ‚ΡƒΠΏΠ°Ρ‚ΡŒ Π² Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ присоСдинСния. Π‘ΠΎΠ»ΡŒΡˆΠΈΠ½ΡΡ‚Π²ΠΎ этих Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΉ ΠΏΡ€ΠΎΡ‚Π΅ΠΊΠ°Π΅Ρ‚ ΠΏΠΎ ΠΌΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΡƒ ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ присоСдинСния.

Π“ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΠ³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ (присоСдинСниС Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Π°):

ΠŸΡ€ΠΈ присоСдинСнии Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Π° ΠΊ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½Ρƒ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄ присоСдиняСтся ΠΊ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½Π½ΠΎΠΌΡƒ Π°Ρ‚ΠΎΠΌΡƒ ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π°, Ρ‚. Π΅. Π°Ρ‚ΠΎΠΌΡƒ, ΠΏΡ€ΠΈ ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€ΠΎΠΌ находится большС Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠΎΠ² Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Π°, Π° Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ - ΠΊ ΠΌΠ΅Π½Π΅Π΅ Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½Π½ΠΎΠΌΡƒ .

ΠžΠŸΠ Π•Π”Π•Π›Π•ΠΠ˜Π•

Π­Ρ‚ΠΈΠ»Π΅Π½ (этСн) – ΠΏΠ΅Ρ€Π²Ρ‹ΠΉ ΠΏΡ€Π΅Π΄ΡΡ‚Π°Π²ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒ ряда Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΎΠ² – Π½Π΅ΠΏΡ€Π΅Π΄Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… ΡƒΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄ΠΎΠ² с ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΉ Π΄Π²ΠΎΠΉΠ½ΠΎΠΉ связью.

Π€ΠΎΡ€ΠΌΡƒΠ»Π° – Π‘ 2 Н 4 (БН 2 = БН 2). ΠœΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»ΡΡ€Π½Π°Ρ масса (масса ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ³ΠΎ моль) – 28 Π³/моль.

Π£Π³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Π½Ρ‹ΠΉ Ρ€Π°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π», ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½Π½Ρ‹ΠΉ ΠΎΡ‚ этилСна называСтся Π²ΠΈΠ½ΠΈΠ» (-CH = CH 2). Атомы ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π° Π² ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Π΅ этилСна находятся Π² sp 2 -Π³ΠΈΠ±Ρ€ΠΈΠ΄ΠΈΠ·Π°Ρ†ΠΈΠΈ.

Π₯имичСскиС свойства этилСна

Для этилСна Ρ…Π°Ρ€Π°ΠΊΡ‚Π΅Ρ€Π½Ρ‹ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ, ΠΏΡ€ΠΎΡ‚Π΅ΠΊΠ°ΡŽΡ‰Ρ‰ΠΈΠ΅ ΠΏΠΎ ΠΌΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΡƒ ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ, присоСдинСния, Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ Ρ€Π°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ замСщСния, окислСния, восстановлСния, ΠΏΠΎΠ»ΠΈΠΌΠ΅Ρ€ΠΈΠ·Π°Ρ†ΠΈΠΈ.

Π“Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ (ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ΅ присоСдинСниС) β€” взаимодСйствиС этилСна с Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Π°ΠΌΠΈ, Π½Π°ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€, с Π±Ρ€ΠΎΠΌΠΎΠΌ, ΠΏΡ€ΠΈ ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€ΠΎΠΌ происходит обСсцвСчиваниС Π±Ρ€ΠΎΠΌΠ½ΠΎΠΉ Π²ΠΎΠ΄Ρ‹:

CH 2 = CH 2 + Br 2 = Br-CH 2 -CH 2 Br.

Π“Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ этилСна Π²ΠΎΠ·ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ Ρ‚Π°ΠΊΠΆΠ΅ ΠΏΡ€ΠΈ Π½Π°Π³Ρ€Π΅Π²Π°Π½ΠΈΠΈ (300Π‘), Π² этом случаС Ρ€Π°Π·Ρ€Ρ‹Π²Π° Π΄Π²ΠΎΠΉΠ½ΠΎΠΉ связи Π½Π΅ происходит – рСакция ΠΏΡ€ΠΎΡ‚Π΅ΠΊΠ°Π΅Ρ‚ ΠΏΠΎ ΠΌΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΡƒ Ρ€Π°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ замСщСния:

CH 2 = CH 2 + Cl 2 β†’ CH 2 = CH-Cl + HCl.

Π“ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΠ³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ β€” взаимодСйствиС этилСна с Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Π°ΠΌΠΈ (HCl, HBr) с ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… Π°Π»ΠΊΠ°Π½ΠΎΠ²:

CH 2 = CH 2 + HCl β†’ CH 3 -CH 2 -Cl.

Гидратация β€” взаимодСйствиС этилСна с Π²ΠΎΠ΄ΠΎΠΉ Π² присутствии ΠΌΠΈΠ½Π΅Ρ€Π°Π»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… кислот (сСрной, фосфорной) с ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΠΏΡ€Π΅Π΄Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ°Ρ‚ΠΎΠΌΠ½ΠΎΠ³ΠΎ спирта – этанола:

CH 2 = CH 2 + H 2 О β†’ CH 3 -CH 2 -ОН.

Π‘Ρ€Π΅Π΄ΠΈ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΉ ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ присоСдинСния Π²Ρ‹Π΄Π΅Π»ΡΡŽΡ‚ присоСдинСниС хлорноватистой кислоты (1), Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ гидрокси- ΠΈ алкоксимСркурирования (2, 3) (ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ Ρ€Ρ‚ΡƒΡ‚ΡŒΠΎΡ€Π³Π°Π½ΠΈΡ‡Π΅ΡΠΊΠΈΡ… соСдинСний) ΠΈ Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΠ±ΠΎΡ€ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ (4):

CH 2 = CH 2 + HClO β†’ CH 2 (OH)-CH 2 -Cl (1);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O β†’ CH 2 (OH)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH β†’ R-CH 2 (OCH 3)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);

CH 2 = CH 2 + BH 3 β†’ CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).

Π Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ Π½ΡƒΠΊΠ»Π΅ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ присоСдинСния Ρ…Π°Ρ€Π°ΠΊΡ‚Π΅Ρ€Π½Ρ‹ для ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… этилСна, содСрТащих элСктроноакцСпторныС замСститСли. Π‘Ρ€Π΅Π΄ΠΈ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΉ Π½ΡƒΠΊΠ»Π΅ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ присоСдинСния особоС мСсто Π·Π°Π½ΠΈΠΌΠ°ΡŽΡ‚ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ присоСдинСния Ρ†ΠΈΠ°Π½ΠΎΠ²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΉ кислоты, Π°ΠΌΠΌΠΈΠ°ΠΊΠ°, этанола. НапримСр,

2 ON-CH = CH 2 + HCN β†’ 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.

Π’ Ρ…ΠΎΠ΄Π΅ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΉ окислСния этилСна Π²ΠΎΠ·ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Ρ€Π°Π·Π»ΠΈΡ‡Π½Ρ‹Ρ… ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚ΠΎΠ², ΠΏΡ€ΠΈΡ‡Π΅ΠΌ состав опрСдСляСтся условиями провСдСния окислСния. Π’Π°ΠΊ, ΠΏΡ€ΠΈ окислСнии этилСна Π² мягких условиях (ΠΎΠΊΠΈΡΠ»ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒ – ΠΏΠ΅Ρ€ΠΌΠ°Π½Π³Π°Π½Π°Ρ‚ калия) происходит Ρ€Π°Π·Ρ€Ρ‹Π² Ο€-связи ΠΈ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π΄Π²ΡƒΡ…Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠ½ΠΎΠ³ΠΎ спирта β€” этилСнгликоля:

3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 +4H 2 O = 3CH 2 (OH)-CH 2 (OH) +2MnO 2 + 2KOH.

ΠŸΡ€ΠΈ ТСстком окислСнии этилСна кипящим раствором ΠΏΠ΅Ρ€ΠΌΠ°Π½Π³Π°Π½Π°Ρ‚Π° калия Π² кислой срСдС происходит ΠΏΠΎΠ»Π½Ρ‹ΠΉ Ρ€Π°Π·Ρ€Ρ‹Π² связи (Οƒ-связи) с ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΠΌΡƒΡ€Π°Π²ΡŒΠΈΠ½ΠΎΠΉ кислоты ΠΈ углСкислого Π³Π°Π·Π°:

ОкислСниС этилСна кислородом ΠΏΡ€ΠΈ 200Π‘ Π² присутствии CuCl 2 ΠΈ PdCl 2 ΠΏΡ€ΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡ‚ ΠΊ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡŽ Π°Ρ†Π΅Ρ‚Π°Π»ΡŒΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Π°:

CH 2 = CH 2 +1/2O 2 = CH 3 -CH = O.

ΠŸΡ€ΠΈ восстановлСнии этилСна происходит ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ этана, прСдставитСля класса Π°Π»ΠΊΠ°Π½ΠΎΠ². РСакция восстановлСния (рСакция гидрирования) этилСна ΠΏΡ€ΠΎΡ‚Π΅ΠΊΠ°Π΅Ρ‚ ΠΏΠΎ Ρ€Π°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»ΡŒΠ½ΠΎΠΌΡƒ ΠΌΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΡƒ. УсловиСм протСкания Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ являСтся Π½Π°Π»ΠΈΡ‡ΠΈΠ΅ ΠΊΠ°Ρ‚Π°Π»ΠΈΠ·Π°Ρ‚ΠΎΡ€ΠΎΠ² (Ni, Pd, Pt), Π° Ρ‚Π°ΠΊΠΆΠ΅ Π½Π°Π³Ρ€Π΅Π²Π°Π½ΠΈΠ΅ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΎΠ½Π½ΠΎΠΉ смСси:

CH 2 = CH 2 + H 2 = CH 3 -CH 3 .

Π­Ρ‚ΠΈΠ»Π΅Π½ вступаСт Π² Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΡŽ ΠΏΠΎΠ»ΠΈΠΌΠ΅Ρ€ΠΈΠ·Π°Ρ†ΠΈΠΈ . ΠŸΠΎΠ»ΠΈΠΌΠ΅Ρ€ΠΈΠ·Π°Ρ†ΠΈΡ β€” процСсс образования высокомолСкулярного соСдинСния – ΠΏΠΎΠ»ΠΈΠΌΠ΅Ρ€Π°-ΠΏΡƒΡ‚Π΅ΠΌ соСдинСния Π΄Ρ€ΡƒΠ³ с Π΄Ρ€ΡƒΠ³ΠΎΠΌ с ΠΏΠΎΠΌΠΎΡ‰ΡŒΡŽ Π³Π»Π°Π²Π½Ρ‹Ρ… валСнтностСй ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ» исходного низкомолСкулярного вСщСства – ΠΌΠΎΠ½ΠΎΠΌΠ΅Ρ€Π°. ΠŸΠΎΠ»ΠΈΠΌΠ΅Ρ€ΠΈΠ·Π°Ρ†ΠΈΡ этилСна происходит ΠΏΠΎΠ΄ дСйствиСм кислот (ΠΊΠ°Ρ‚ΠΈΠΎΠ½Π½Ρ‹ΠΉ ΠΌΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ) ΠΈΠ»ΠΈ Ρ€Π°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»ΠΎΠ² (Ρ€Π°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΉ ΠΌΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ):

n CH 2 = CH 2 = -(-CH 2 -CH 2 -) n -.

ЀизичСскиС свойства этилСна

Π­Ρ‚ΠΈΠ»Π΅Π½ – бСсцвСтный Π³Π°Π· со слабым Π·Π°ΠΏΠ°Ρ…ΠΎΠΌ, малорастворимый Π² Π²ΠΎΠ΄Π΅, растворим Π² спиртС, Ρ…ΠΎΡ€ΠΎΡˆΠΎ растворим Π² диэтиловом эфирС. ΠŸΡ€ΠΈ смСшСнии с Π²ΠΎΠ·Π΄ΡƒΡ…ΠΎΠΌ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΡƒΠ΅Ρ‚ Π²Π·Ρ€Ρ‹Π²ΠΎΠΎΠΏΠ°ΡΠ½ΡƒΡŽ смСсь

ΠŸΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ этилСна

ΠžΡΠ½ΠΎΠ²Π½Ρ‹Π΅ способы получСния этилСна:

β€” Π΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΠ³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… Π°Π»ΠΊΠ°Π½ΠΎΠ² ΠΏΠΎΠ΄ дСйствиСм спиртовых растворов Ρ‰Π΅Π»ΠΎΡ‡Π΅ΠΉ

CH 3 -CH 2 -Br + KOH β†’ CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O;

β€” Π΄Π΅Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π΄ΠΈΠ³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… Π°Π»ΠΊΠ°Π½ΠΎΠ² ΠΏΠΎΠ΄ дСйствиСм Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½Ρ‹Ρ… ΠΌΠ΅Ρ‚Π°Π»Π»ΠΎΠ²

Π‘l-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn β†’ ZnCl 2 + CH 2 = CH 2 ;

β€” дСгидратация этилСна ΠΏΡ€ΠΈ Π΅Π³ΠΎ Π½Π°Π³Ρ€Π΅Π²Π°Π½ΠΈΠΈ с сСрной кислотой (t >150 C) ΠΈΠ»ΠΈ пропускании Π΅Π³ΠΎ ΠΏΠ°Ρ€ΠΎΠ² Π½Π°Π΄ ΠΊΠ°Ρ‚Π°Π»ΠΈΠ·Π°Ρ‚ΠΎΡ€ΠΎΠΌ

CH 3 -CH 2 -OH β†’ CH 2 = CH 2 + H 2 O;

β€” Π΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ этана ΠΏΡ€ΠΈ Π½Π°Π³Ρ€Π΅Π²Π°Π½ΠΈΠΈ (500Π‘) Π² присутствии ΠΊΠ°Ρ‚Π°Π»ΠΈΠ·Π°Ρ‚ΠΎΡ€Π° (Ni, Pt, Pd)

CH 3 -CH 3 β†’ CH 2 = CH 2 + H 2 .

ΠŸΡ€ΠΈΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ΠΈΠ΅ этилСна

Π­Ρ‚ΠΈΠ»Π΅Π½ являСтся ΠΎΠ΄Π½ΠΈΠΌ ΠΈΠ· Π²Π°ΠΆΠ½Π΅ΠΉΡˆΠΈΡ… соСдинСний, ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄ΠΈΠΌΡ‹Ρ… Π² ΠΎΠ³Ρ€ΠΎΠΌΠ½Ρ‹Ρ… ΠΏΡ€ΠΎΠΌΡ‹ΡˆΠ»Π΅Π½Π½Ρ‹Ρ… ΠΌΠ°ΡΡˆΡ‚Π°Π±Π°Ρ…. Π•Π³ΠΎ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΡŽΡ‚ Π² качСствС ΡΡ‹Ρ€ΡŒΡ для производства Ρ†Π΅Π»ΠΎΠ³ΠΎ спСктра Ρ€Π°Π·Π»ΠΈΡ‡Π½Ρ‹Ρ… органичСских соСдинСний (этанол, ΡΡ‚ΠΈΠ»Π΅Π½Π³Π»ΠΈΠΊΠΎΠ»ΡŒ, уксусная кислота ΠΈ Ρ‚.Π΄.). Π­Ρ‚ΠΈΠ»Π΅Π½ слуТит исходным ΡΡ‹Ρ€ΡŒΠ΅ΠΌ для производства ΠΏΠΎΠ»ΠΈΠΌΠ΅Ρ€ΠΎΠ² (полиэтилСн ΠΈ Π΄Ρ€.). Π•Π³ΠΎ ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Π½ΡΡŽΡ‚ Π² качСствС вСщСства, ΡƒΡΠΊΠΎΡ€ΡΡŽΡ‰Π΅Π³ΠΎ рост ΠΈ созрСваниС ΠΎΠ²ΠΎΡ‰Π΅ΠΉ ΠΈ Ρ„Ρ€ΡƒΠΊΡ‚ΠΎΠ².

ΠŸΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€Ρ‹ Ρ€Π΅ΡˆΠ΅Π½ΠΈΡ Π·Π°Π΄Π°Ρ‡

ΠŸΠ Π˜ΠœΠ•Π  1

Π—Π°Π΄Π°Π½ΠΈΠ΅ ΠžΡΡƒΡ‰Π΅ΡΡ‚Π²ΠΈΡ‚Π΅ ряд ΠΏΡ€Π΅Π²Ρ€Π°Ρ‰Π΅Π½ΠΈΠΉ этан β†’ этСн (этилСн) β†’ этанол β†’ этСн β†’ хлорэтан β†’ Π±ΡƒΡ‚Π°Π½.
РСшСниС Для получСния этСна (этилСна) ΠΈΠ· этана Π½Π΅ΠΎΠ±Ρ…ΠΎΠ΄ΠΈΠΌΠΎ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΠΎΠ²Π°Ρ‚ΡŒ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΡŽ дСгидрирования этана, которая ΠΏΡ€ΠΎΡ‚Π΅ΠΊΠ°Π΅Ρ‚ Π² присутствии ΠΊΠ°Ρ‚Π°Π»ΠΈΠ·Π°Ρ‚ΠΎΡ€Π° (Ni, Pd, Pt) ΠΈ ΠΏΡ€ΠΈ Π½Π°Π³Ρ€Π΅Π²Π°Π½ΠΈΠΈ:

Π‘ 2 H 6 β†’C 2 H 4 + H 2 .

ΠŸΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ этанола ΠΈΠ· этСна ΠΎΡΡƒΡ‰Π΅ΡΡ‚Π²Π»ΡΡŽΡ‚ ΠΏΠΎ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ Π³ΠΈΠ΄Ρ€Π°Ρ‚Π°Ρ†ΠΈΠΈ, ΠΏΡ€ΠΎΡ‚Π΅ΠΊΠ°ΡŽΡ‰Π΅ΠΉ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΠΉ Π² присутствии ΠΌΠΈΠ½Π΅Ρ€Π°Π»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… кислот (сСрной, фосфорной):

Π‘ 2 H 4 + H 2 O = C 2 H 5 OH.

Для получСния этСна ΠΈΠ· этанола ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΡŽΡ‚ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΡŽ Π΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΡ‚Π°Ρ†ΠΈΠΈ:

ΠŸΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ хлорэтана ΠΈΠ· этСна ΠΎΡΡƒΡ‰Π΅ΡΡ‚Π²Π»ΡΡŽΡ‚ ΠΏΠΎ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ гидрогалогСнирования:

Π‘ 2 H 4 + HCl β†’ C 2 H 5 Cl.

Для получСния Π±ΡƒΡ‚Π°Π½Π° ΠΈΠ· хлорэтана ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΡŽΡ‚ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΡŽ Π’ΡŽΡ€Ρ†Π°:

2C 2 H 5 Cl +2Na β†’ C 4 H 10 + 2NaCl.

ΠŸΠ Π˜ΠœΠ•Π  2

Π—Π°Π΄Π°Π½ΠΈΠ΅ ВычислитС сколько Π»ΠΈΡ‚Ρ€ΠΎΠ² ΠΈ Π³Ρ€Π°ΠΌΠΌΠΎΠ² этилСна ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡ΠΈΡ‚ΡŒ ΠΈΠ· 160 ΠΌΠ» этанола, ΠΏΠ»ΠΎΡ‚Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€ΠΎΠ³ΠΎ Ρ€Π°Π²Π½Π° 0,8 Π³/ΠΌΠ».
РСшСниС Π­Ρ‚ΠΈΠ»Π΅Π½ ΠΈΠ· этанола ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡ΠΈΡ‚ΡŒ ΠΏΠΎ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ Π΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Ρ€Π°Ρ‚Π°Ρ†ΠΈΠΈ, условиСм протСкания ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€ΠΎΠΉ являСтся присутствиС ΠΌΠΈΠ½Π΅Ρ€Π°Π»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… кислот (сСрной, фосфорной). Π—Π°ΠΏΠΈΡˆΠ΅ΠΌ ΡƒΡ€Π°Π²Π½Π΅Π½ΠΈΠ΅ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ получСния этилСна ΠΈΠ· этанола:

C 2 H 5 OH β†’(t, H2SO4) β†’ C 2 H 4 + H 2 O.

НайдСм массу этанола:

m(C 2 H 5 OH) = V(C 2 H 5 OH) Γ— ρ (C 2 H 5 OH);

m(C 2 H 5 OH) = 160Γ—0,8 = 128 Π³.

ΠœΠΎΠ»ΡΡ€Π½Π°Ρ масса (молСкулярная масса ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ³ΠΎ моль) этанола, вычислСнная с ΠΏΠΎΠΌΠΎΡ‰ΡŒΡŽ Ρ‚Π°Π±Π»ΠΈΡ†Ρ‹ химичСских элСмСнтов Π”.И. МСндСлССва – 46 Π³/моль. НайдСм количСство вСщСства этанола:

v(C 2 H 5 OH) = m(C 2 H 5 OH)/M(C 2 H 5 OH);

v(C 2 H 5 OH) = 128/46 = 2,78 моль.

Могласно ΡƒΡ€Π°Π²Π½Π΅Π½ΠΈΡŽ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ v(C 2 H 5 OH) : v(C 2 H 4) = 1:1, ΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°Ρ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎ, v(C 2 H 4) = v(C 2 H 5 OH) = 2,78 моль. ΠœΠΎΠ»ΡΡ€Π½Π°Ρ масса (молСкулярная масса ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ³ΠΎ моль) этилСна, вычислСнная с ΠΏΠΎΠΌΠΎΡ‰ΡŒΡŽ Ρ‚Π°Π±Π»ΠΈΡ†Ρ‹ химичСских элСмСнтов Π”.И. МСндСлССва – 28 Π³/моль. НайдСм массу ΠΈ объСм этилСна:

m(C 2 H 4) = v(C 2 H 4) Γ— M(C 2 H 4);

V(C 2 H 4) = v(C 2 H 4) Γ—V m ;

m(C 2 H 4) = 2,78 Γ— 28 = 77,84 Π³;

V(C 2 H 4) = 2,78 Γ—22,4 = 62,272 Π».

ΠžΡ‚Π²Π΅Ρ‚ Масса этилСна – 77,84 Π³, объСм этилСна – 62,272 Π».

Π˜ΡΡ‚ΠΎΡ€ΠΈΡ открытия этилСна

Π­Ρ‚ΠΈΠ»Π΅Π½ Π²ΠΏΠ΅Ρ€Π²Ρ‹Π΅ Π±Ρ‹Π» ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½ Π½Π΅ΠΌΠ΅Ρ†ΠΊΠΈΠΌ Ρ…ΠΈΠΌΠΈΠΊΠΎΠΌ Иоганном Π‘Π΅Ρ…Π΅Ρ€ΠΎΠΌ Π² 1680 Π³ΠΎΠ΄Ρƒ ΠΏΡ€ΠΈ дСйствии купоросного масла (H 2 SO 4) Π½Π° Π²ΠΈΠ½Π½Ρ‹ΠΉ (этиловый) спирт (C 2 H 5 OH).

CH 3 -CH 2 -OH+H 2 SO 4 β†’CH 2 =CH 2 +H 2 O

Π’Π½Π°Ρ‡Π°Π»Π΅ Π΅Π³ΠΎ отоТдСствляли с Β«Π³ΠΎΡ€ΡŽΡ‡ΠΈΠΌ Π²ΠΎΠ·Π΄ΡƒΡ…ΠΎΠΌΒ», Ρ‚. Π΅. с Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄ΠΎΠΌ. ПозднСС, Π² 1795 Π³ΠΎΠ΄Ρƒ этилСн ΠΏΠΎΠ΄ΠΎΠ±Π½Ρ‹ΠΌ ΠΆΠ΅ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠΌ ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡ΠΈΠ»ΠΈ голландскиС Ρ…ΠΈΠΌΠΈΠΊΠΈ Π”Π΅ΠΉΠΌΠ°Π½, ΠŸΠΎΡ‚Ρ-Π²Π°Π½-Врусвик, Π‘ΠΎΠ½Π΄ ΠΈ Π›Π°ΡƒΠ΅Ρ€Π΅Π½Π±ΡƒΡ€Π³ ΠΈ описали ΠΏΠΎΠ΄ Π½Π°Π·Π²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ «маслородного Π³Π°Π·Π°Β», Ρ‚Π°ΠΊ ΠΊΠ°ΠΊ ΠΎΠ±Π½Π°Ρ€ΡƒΠΆΠΈΠ»ΠΈ ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ этилСна ΠΏΡ€ΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½ΡΡ‚ΡŒ Ρ…Π»ΠΎΡ€ с ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ маслянистой Тидкости - хлористого этилСна («масло голландских Ρ…ΠΈΠΌΠΈΠΊΠΎΠ²Β»), (ΠŸΡ€ΠΎΡ…ΠΎΡ€ΠΎΠ²,1978).

Π˜Π·ΡƒΡ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ свойств этилСна, Π΅Π³ΠΎ ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… ΠΈ Π³ΠΎΠΌΠΎΠ»ΠΎΠ³ΠΎΠ² Π½Π°Ρ‡Π°Π»ΠΎΡΡŒ с сСрСдины XIX Π²Π΅ΠΊΠ°. Начало практичСского использования этих соСдинСний ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠΈΠ»ΠΈ классичСскиС исслСдования А.М. Π‘ΡƒΡ‚Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ²Π° ΠΈ Π΅Π³ΠΎ ΡƒΡ‡Π΅Π½ΠΈΠΊΠΎΠ² Π² области Π½Π΅ΠΏΡ€Π΅Π΄Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… соСдинСний ΠΈ особСнно создания Π‘ΡƒΡ‚Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ²Ρ‹ΠΌ Ρ‚Π΅ΠΎΡ€ΠΈΠΈ химичСского строСния. Π’ 1860 Π³ΠΎΠ΄Ρƒ ΠΎΠ½ ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡ΠΈΠ» этилСн дСйствиСм ΠΌΠ΅Π΄ΠΈ Π½Π° йодистый ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π΅Π½, установив структуру этилСна.

Π’ 1901 Π³ΠΎΠ΄Ρƒ Π”ΠΌΠΈΡ‚Ρ€ΠΈΠΉ НиколаСвич НСлюбов Π²Ρ‹Ρ€Π°Ρ‰ΠΈΠ²Π°Π» Π³ΠΎΡ€ΠΎΡ… Π² Π»Π°Π±ΠΎΡ€Π°Ρ‚ΠΎΡ€ΠΈΠΈ, Π’ Π‘Π°Π½ΠΊΡ‚-ΠŸΠ΅Ρ‚Π΅Ρ€Π±ΡƒΡ€Π³Π΅, Π½ΠΎ сСмСна Π΄Π°Π²Π°Π»ΠΈ искривлСнныС, ΡƒΠΊΠΎΡ€ΠΎΡ‡Π΅Π½Π½Ρ‹Π΅ проростки, Ρƒ ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Ρ… Π²Π΅Ρ€Ρ…ΡƒΡˆΠΊΠ° Π±Ρ‹Π»Π° согнута ΠΊΡ€ΡŽΡ‡ΠΊΠΎΠΌ ΠΈ Π½Π΅ сгибалась. Π’ Ρ‚Π΅ΠΏΠ»ΠΈΡ†Π΅ ΠΈ Π½Π° свСТСм Π²ΠΎΠ·Π΄ΡƒΡ…Π΅ проростки Π±Ρ‹Π»ΠΈ Ρ€ΠΎΠ²Π½Ρ‹Π΅, рослыС, ΠΈ Π²Π΅Ρ€Ρ…ΡƒΡˆΠΊΠ° Π½Π° свСту быстро распрямляла ΠΊΡ€ΡŽΡ‡ΠΎΠΊ. НСлюбов ΠΏΡ€Π΅Π΄Π»ΠΎΠΆΠΈΠ», Ρ‡Ρ‚ΠΎ Ρ„Π°ΠΊΡ‚ΠΎΡ€, Π²Ρ‹Π·Ρ‹Π²Π°ΡŽΡ‰ΠΈΠΉ физиологичСский эффСкт, находится Π² Π²ΠΎΠ·Π΄ΡƒΡ…Π΅ Π»Π°Π±ΠΎΡ€Π°Ρ‚ΠΎΡ€ΠΈΠΈ.

Π’ Ρ‚ΠΎ врСмя помСщСния освСщали Π³Π°Π·ΠΎΠΌ. Π’ ΡƒΠ»ΠΈΡ‡Π½Ρ‹Ρ… фонарях Π³ΠΎΡ€Π΅Π» Ρ‚ΠΎΡ‚ ΠΆΠ΅ Π³Π°Π·, ΠΈ Π΄Π°Π²Π½ΠΎ Π±Ρ‹Π»ΠΎ Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‡Π΅Π½ΠΎ, Ρ‡Ρ‚ΠΎ ΠΏΡ€ΠΈ Π°Π²Π°Ρ€ΠΈΠΈ Π² Π³Π°Π·ΠΎΠΏΡ€ΠΎΠ²ΠΎΠ΄Π΅ стоящиС рядом с мСстом ΡƒΡ‚Π΅Ρ‡ΠΊΠΈ Π³Π°Π·Π° Π΄Π΅Ρ€Π΅Π²ΡŒΡ ΠΏΡ€Π΅ΠΆΠ΄Π΅Π²Ρ€Π΅ΠΌΠ΅Π½Π½ΠΎ ΠΆΠ΅Π»Ρ‚Π΅ΡŽΡ‚ ΠΈ ΡΠ±Ρ€Π°ΡΡ‹Π²Π°ΡŽΡ‚ Π»ΠΈΡΡ‚ΡŒΡ.

ΠžΡΠ²Π΅Ρ‚ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΉ Π³Π°Π· содСрТал Ρ€Π°Π·Π½ΠΎΠΎΠ±Ρ€Π°Π·Π½Ρ‹Π΅ органичСскиС вСщСства. Π§Ρ‚ΠΎΠ±Ρ‹ ΡƒΠ΄Π°Π»ΠΈΡ‚ΡŒ ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅ΡΡŒ Π³Π°Π·Π°, НСлюбов пропускал Π΅Π³ΠΎ Ρ‡Π΅Ρ€Π΅Π· Ρ€Π°Π·ΠΎΠ³Ρ€Π΅Ρ‚ΡƒΡŽ Ρ‚Ρ€ΡƒΠ±ΠΊΡƒ с оксидом ΠΌΠ΅Π΄ΠΈ. Π’ Β«ΠΎΡ‡ΠΈΡ‰Π΅Π½Π½ΠΎΠΌΒ» Π²ΠΎΠ·Π΄ΡƒΡ…Π΅ проростки Π³ΠΎΡ€ΠΎΡ…Π° Ρ€Π°Π·Π²ΠΈΠ²Π°Π»ΠΈΡΡŒ Π½ΠΎΡ€ΠΌΠ°Π»ΡŒΠ½ΠΎ. Для Ρ‚ΠΎΠ³ΠΎ Ρ‡Ρ‚ΠΎΠ±Ρ‹ Π²Ρ‹ΡΡΠ½ΠΈΡ‚ΡŒ, ΠΊΠ°ΠΊΠΎΠ΅ ΠΈΠΌΠ΅Π½Π½ΠΎ вСщСство Π²Ρ‹Π·Ρ‹Π²Π°Π΅Ρ‚ ΠΎΡ‚Π²Π΅Ρ‚ проростков, НСлюбов добавлял Ρ€Π°Π·Π»ΠΈΡ‡Π½Ρ‹Π΅ ΠΊΠΎΠΌΠΏΠΎΠ½Π΅Π½Ρ‚Ρ‹ ΡΠ²Π΅Ρ‚ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π³Π°Π·Π° ΠΏΠΎ ΠΎΡ‡Π΅Ρ€Π΅Π΄ΠΈ, ΠΈ ΠΎΠ±Π½Π°Ρ€ΡƒΠΆΠΈΠ», Ρ‡Ρ‚ΠΎ Π΄ΠΎΠ±Π°Π²ΠΊΠ° этилСна Π²Ρ‹Π·Ρ‹Π²Π°Π΅Ρ‚:

1) Π·Π°ΠΌΠ΅Π΄Π»Π΅Π½ΠΈΠ΅ роста Π² Π΄Π»ΠΈΠ½Ρƒ ΠΈ ΡƒΡ‚ΠΎΠ»Ρ‰Π΅Π½ΠΈΠ΅ проростка,

2) Β«Π½Π΅ Ρ€Π°Π·Π³ΠΈΠ±Π°ΡŽΡ‰ΡƒΡŽΡΡΒ» Π°ΠΏΠΈΠΊΠ°Π»ΡŒΠ½ΡƒΡŽ ΠΏΠ΅Ρ‚Π΅Π»ΡŒΠΊΡƒ,

3) ИзмСнСниС ΠΎΡ€ΠΈΠ΅Π½Ρ‚Π°Ρ†ΠΈΠΈ проростка Π² пространствС.

Π­Ρ‚Π° физиологичСская рСакция проростков Π±Ρ‹Π»Π° Π½Π°Π·Π²Π°Π½Π° Ρ‚Ρ€ΠΎΠΉΠ½Ρ‹ΠΌ ΠΎΡ‚Π²Π΅Ρ‚ΠΎΠΌ Π½Π° этилСн. Π“ΠΎΡ€ΠΎΡ… оказался Π½Π°ΡΡ‚ΠΎΠ»ΡŒΠΊΠΎ Ρ‡ΡƒΠ²ΡΡ‚Π²ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΌ ΠΊ этилСну, Ρ‡Ρ‚ΠΎ Π΅Π³ΠΎ стали ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΠΎΠ²Π°Ρ‚ΡŒ Π² биотСстах для опрСдСлСния Π½ΠΈΠ·ΠΊΠΈΡ… концСнтрациях этого Π³Π°Π·Π°. ВскорС Π±Ρ‹Π»ΠΎ ΠΎΠ±Π½Π°Ρ€ΡƒΠΆΠ΅Π½ΠΎ, Ρ‡Ρ‚ΠΎ этилСн Π²Ρ‹Π·Ρ‹Π²Π°Π΅Ρ‚ ΠΈ Π΄Ρ€ΡƒΠ³ΠΈΠ΅ эффСкты: листопад, созрСваниС ΠΏΠ»ΠΎΠ΄ΠΎΠ² ΠΈ Ρ‚.Π΄. Оказалось, Ρ‡Ρ‚ΠΎ этилСн способны ΡΠΈΠ½Ρ‚Π΅Π·ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Ρ‚ΡŒ сами растСния, Ρ‚.Π΅. этилСн являСтся Ρ„ΠΈΡ‚ΠΎΠ³ΠΎΡ€ΠΌΠΎΠ½ΠΎΠΌ (ΠŸΠ΅Ρ‚ΡƒΡˆΠΊΠΎΠ²Π°,1986).

ЀизичСскиС свойства этилСна

ЭтилС́н - органичСскоС химичСскоС соСдинСниС, описываСмоС Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΡƒΠ»ΠΎΠΉ Π‘ 2 H 4 . ЯвляСтся ΠΏΡ€ΠΎΡΡ‚Π΅ΠΉΡˆΠΈΠΌ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΎΠΌ (ΠΎΠ»Π΅Ρ„ΠΈΠ½ΠΎΠΌ ).

Π­Ρ‚ΠΈΠ»Π΅Π½ – бСсцвСтный Π³Π°Π· со слабым сладким Π·Π°ΠΏΠ°Ρ…ΠΎΠΌ ΠΏΠ»ΠΎΡ‚Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒΡŽ 1,178 ΠΊΠ³/ΠΌΒ³ (Π»Π΅Π³Ρ‡Π΅ Π²ΠΎΠ·Π΄ΡƒΡ…Π°), Π΅Π³ΠΎ Π²Π΄Ρ‹Ρ…Π°Π½ΠΈΠ΅ ΠΎΠΊΠ°Π·Ρ‹Π²Π°Π΅Ρ‚ наркотичСскоС дСйствиС Π½Π° Ρ‡Π΅Π»ΠΎΠ²Π΅ΠΊΠ°. Π­Ρ‚ΠΈΠ»Π΅Π½ растворяСтся Π² эфирС ΠΈ Π°Ρ†Π΅Ρ‚ΠΎΠ½Π΅, Π·Π½Π°Ρ‡ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎ мСньшС - Π² Π²ΠΎΠ΄Π΅ ΠΈ спиртС. ΠŸΡ€ΠΈ смСшСнии с Π²ΠΎΠ·Π΄ΡƒΡ…ΠΎΠΌ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΡƒΠ΅Ρ‚ Π²Π·Ρ€Ρ‹Π²ΠΎΠΎΠΏΠ°ΡΠ½ΡƒΡŽ смСсь

Π—Π°Ρ‚Π²Π΅Ρ€Π΄Π΅Π²Π°Π΅Ρ‚ ΠΏΡ€ΠΈ –169,5Β°C, плавится ΠΏΡ€ΠΈ Ρ‚Π°ΠΊΠΈΡ… ΠΆΠ΅ Ρ‚Π΅ΠΌΠΏΠ΅Ρ€Π°Ρ‚ΡƒΡ€Π½Ρ‹Ρ… условиях. ΠšΠΈΠΏΠΈΡ‚ этСн ΠΏΡ€ΠΈ –103,8Β°C. ВоспламСняСтся ΠΏΡ€ΠΈ Π½Π°Π³Ρ€Π΅Π²Π°Π½ΠΈΠΈ Π΄ΠΎ 540Β°C. Π“Π°Π· Ρ…ΠΎΡ€ΠΎΡˆΠΎ Π³ΠΎΡ€ΠΈΡ‚, пламя свСтящССся, со слабой ΠΊΠΎΠΏΠΎΡ‚ΡŒΡŽ. ΠžΠΊΡ€ΡƒΠ³Π»Π΅Π½Π½Π°Ρ молярная масса вСщСства - 28 Π³/моль. Π’Ρ€Π΅Ρ‚ΠΈΠΉ ΠΈ Ρ‡Π΅Ρ‚Π²Π΅Ρ€Ρ‚Ρ‹ΠΉ прСдставитСли гомологичСского ряда этСна - Ρ‚ΠΎΠΆΠ΅ Π³Π°Π·ΠΎΠΎΠ±Ρ€Π°Π·Π½Ρ‹Π΅ вСщСства. ЀизичСскиС свойства пятого ΠΈ ΡΠ»Π΅Π΄ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΡ… Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΎΠ² ΠΎΡ‚Π»ΠΈΡ‡Π°ΡŽΡ‚ΡΡ, ΠΎΠ½ΠΈ ΡΠ²Π»ΡΡŽΡ‚ΡΡ Тидкостями ΠΈ Ρ‚Π²Π΅Ρ€Π΄Ρ‹ΠΌΠΈ Ρ‚Π΅Π»Π°ΠΌΠΈ.

ΠŸΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ этилСна

ΠžΡΠ½ΠΎΠ²Π½Ρ‹Π΅ способы получСния этилСна:

Π”Π΅Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΠ³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… Π°Π»ΠΊΠ°Π½ΠΎΠ² ΠΏΠΎΠ΄ дСйствиСм спиртовых растворов Ρ‰Π΅Π»ΠΎΡ‡Π΅ΠΉ

CH 3 -CH 2 -Br + KOH β†’ CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O;

Π”Π΅Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π΄ΠΈΠ³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… Π°Π»ΠΊΠ°Π½ΠΎΠ² ΠΏΠΎΠ΄ дСйствиСм Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ²Π½Ρ‹Ρ… ΠΌΠ΅Ρ‚Π°Π»Π»ΠΎΠ²

Π‘l-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn β†’ ZnCl 2 + CH 2 = CH 2 ;

ДСгидратация этилСна ΠΏΡ€ΠΈ Π΅Π³ΠΎ Π½Π°Π³Ρ€Π΅Π²Π°Π½ΠΈΠΈ с сСрной кислотой (t >150˚ C) ΠΈΠ»ΠΈ пропускании Π΅Π³ΠΎ ΠΏΠ°Ρ€ΠΎΠ² Π½Π°Π΄ ΠΊΠ°Ρ‚Π°Π»ΠΈΠ·Π°Ρ‚ΠΎΡ€ΠΎΠΌ

CH 3 -CH 2 -OH β†’ CH 2 = CH 2 + H 2 O;

Π”Π΅Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ этана ΠΏΡ€ΠΈ Π½Π°Π³Ρ€Π΅Π²Π°Π½ΠΈΠΈ (500Π‘) Π² присутствии ΠΊΠ°Ρ‚Π°Π»ΠΈΠ·Π°Ρ‚ΠΎΡ€Π° (Ni, Pt, Pd)

CH 3 -CH 3 β†’ CH 2 = CH 2 + H 2 .

Π₯имичСскиС свойства этилСна

Для этилСна Ρ…Π°Ρ€Π°ΠΊΡ‚Π΅Ρ€Π½Ρ‹ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ, ΠΏΡ€ΠΎΡ‚Π΅ΠΊΠ°ΡŽΡ‰Ρ‰ΠΈΠ΅ ΠΏΠΎ ΠΌΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΡƒ ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ, присоСдинСния, Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ Ρ€Π°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ замСщСния, окислСния, восстановлСния, ΠΏΠΎΠ»ΠΈΠΌΠ΅Ρ€ΠΈΠ·Π°Ρ†ΠΈΠΈ.

1. Π“Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ (ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ΅ присоСдинСниС) - взаимодСйствиС этилСна с Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Π°ΠΌΠΈ, Π½Π°ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€, с Π±Ρ€ΠΎΠΌΠΎΠΌ, ΠΏΡ€ΠΈ ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€ΠΎΠΌ происходит обСсцвСчиваниС Π±Ρ€ΠΎΠΌΠ½ΠΎΠΉ Π²ΠΎΠ΄Ρ‹:

CH 2 = CH 2 + Br 2 = Br-CH 2 -CH 2 Br.

Π“Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ этилСна Π²ΠΎΠ·ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ Ρ‚Π°ΠΊΠΆΠ΅ ΠΏΡ€ΠΈ Π½Π°Π³Ρ€Π΅Π²Π°Π½ΠΈΠΈ (300Π‘), Π² этом случаС Ρ€Π°Π·Ρ€Ρ‹Π²Π° Π΄Π²ΠΎΠΉΠ½ΠΎΠΉ связи Π½Π΅ происходит – рСакция ΠΏΡ€ΠΎΡ‚Π΅ΠΊΠ°Π΅Ρ‚ ΠΏΠΎ ΠΌΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΡƒ Ρ€Π°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ замСщСния:

CH 2 = CH 2 + Cl 2 β†’ CH 2 = CH-Cl + HCl.

2. Π“ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΠ³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ - взаимодСйствиС этилСна с Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Π°ΠΌΠΈ (HCl, HBr) с ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… Π°Π»ΠΊΠ°Π½ΠΎΠ²:

CH 2 = CH 2 + HCl β†’ CH 3 -CH 2 -Cl.

3. Гидратация - взаимодСйствиС этилСна с Π²ΠΎΠ΄ΠΎΠΉ Π² присутствии ΠΌΠΈΠ½Π΅Ρ€Π°Π»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… кислот (сСрной, фосфорной) с ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΠΏΡ€Π΅Π΄Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ°Ρ‚ΠΎΠΌΠ½ΠΎΠ³ΠΎ спирта – этанола:

CH 2 = CH 2 + H 2 О β†’ CH 3 -CH 2 -ОН.

Π‘Ρ€Π΅Π΄ΠΈ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΉ ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ присоСдинСния Π²Ρ‹Π΄Π΅Π»ΡΡŽΡ‚ присоСдинСниС хлорноватистой кислоты (1), Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ гидрокси- ΠΈ алкоксимСркурирования (2, 3) (ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ Ρ€Ρ‚ΡƒΡ‚ΡŒΠΎΡ€Π³Π°Π½ΠΈΡ‡Π΅ΡΠΊΠΈΡ… соСдинСний) ΠΈ Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΠ±ΠΎΡ€ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ (4):

CH 2 = CH 2 + HClO β†’ CH 2 (OH)-CH 2 -Cl (1);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O β†’ CH 2 (OH)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH β†’ R-CH 2 (OCH 3)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);

CH 2 = CH 2 + BH 3 β†’ CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).

Π Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ Π½ΡƒΠΊΠ»Π΅ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ присоСдинСния Ρ…Π°Ρ€Π°ΠΊΡ‚Π΅Ρ€Π½Ρ‹ для ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… этилСна, содСрТащих элСктроноакцСпторныС замСститСли. Π‘Ρ€Π΅Π΄ΠΈ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΉ Π½ΡƒΠΊΠ»Π΅ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ присоСдинСния особоС мСсто Π·Π°Π½ΠΈΠΌΠ°ΡŽΡ‚ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ присоСдинСния Ρ†ΠΈΠ°Π½ΠΎΠ²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΉ кислоты, Π°ΠΌΠΌΠΈΠ°ΠΊΠ°, этанола. НапримСр,

2 ON-CH = CH 2 + HCN β†’ 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.

4. окислСниС. Π­Ρ‚ΠΈΠ»Π΅Π½ Π»Π΅Π³ΠΊΠΎ окисляСтся. Если этилСн ΠΏΡ€ΠΎΠΏΡƒΡΠΊΠ°Ρ‚ΡŒ Ρ‡Π΅Ρ€Π΅Π· раствор ΠΏΠ΅Ρ€ΠΌΠ°Π½Π³Π°Π½Π°Ρ‚Π° калия, Ρ‚ΠΎ ΠΎΠ½ обСсцвСтится. Π­Ρ‚Π° рСакция ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΠ΅Ρ‚ΡΡ для отличия ΠΏΡ€Π΅Π΄Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… ΠΈ Π½Π΅ΠΏΡ€Π΅Π΄Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… соСдинСний. Π’ Ρ€Π΅Π·ΡƒΠ»ΡŒΡ‚Π°Ρ‚Π΅ образуСтся ΡΡ‚ΠΈΠ»Π΅Π½Π³Π»ΠΈΠΊΠΎΠ»ΡŒ

3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 +4H 2 O = 3CH 2 (OH)-CH 2 (OH) +2MnO 2 + 2KOH.

ΠŸΡ€ΠΈ ТСстком окислСнии этилСна кипящим раствором ΠΏΠ΅Ρ€ΠΌΠ°Π½Π³Π°Π½Π°Ρ‚Π° калия Π² кислой срСдС происходит ΠΏΠΎΠ»Π½Ρ‹ΠΉ Ρ€Π°Π·Ρ€Ρ‹Π² связи (Οƒ-связи) с ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΠΌΡƒΡ€Π°Π²ΡŒΠΈΠ½ΠΎΠΉ кислоты ΠΈ углСкислого Π³Π°Π·Π°:

ОкислСниС этилСна кислородом ΠΏΡ€ΠΈ 200Π‘ Π² присутствии CuCl 2 ΠΈ PdCl 2 ΠΏΡ€ΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡ‚ ΠΊ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡŽ Π°Ρ†Π΅Ρ‚Π°Π»ΡŒΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Π°:

CH 2 = CH 2 +1/2O 2 = CH 3 -CH = O.

5. Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅. ΠŸΡ€ΠΈ восстановлСнии этилСна происходит ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ этана, прСдставитСля класса Π°Π»ΠΊΠ°Π½ΠΎΠ². РСакция восстановлСния (рСакция гидрирования) этилСна ΠΏΡ€ΠΎΡ‚Π΅ΠΊΠ°Π΅Ρ‚ ΠΏΠΎ Ρ€Π°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»ΡŒΠ½ΠΎΠΌΡƒ ΠΌΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΡƒ. УсловиСм протСкания Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ являСтся Π½Π°Π»ΠΈΡ‡ΠΈΠ΅ ΠΊΠ°Ρ‚Π°Π»ΠΈΠ·Π°Ρ‚ΠΎΡ€ΠΎΠ² (Ni, Pd, Pt), Π° Ρ‚Π°ΠΊΠΆΠ΅ Π½Π°Π³Ρ€Π΅Π²Π°Π½ΠΈΠ΅ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΎΠ½Π½ΠΎΠΉ смСси:

CH 2 = CH 2 + H 2 = CH 3 -CH 3 .

6. Π­Ρ‚ΠΈΠ»Π΅Π½ вступаСт Π² Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΡŽ ΠΏΠΎΠ»ΠΈΠΌΠ΅Ρ€ΠΈΠ·Π°Ρ†ΠΈΠΈ . ΠŸΠΎΠ»ΠΈΠΌΠ΅Ρ€ΠΈΠ·Π°Ρ†ΠΈΡ - процСсс образования высокомолСкулярного соСдинСния – ΠΏΠΎΠ»ΠΈΠΌΠ΅Ρ€Π°-ΠΏΡƒΡ‚Π΅ΠΌ соСдинСния Π΄Ρ€ΡƒΠ³ с Π΄Ρ€ΡƒΠ³ΠΎΠΌ с ΠΏΠΎΠΌΠΎΡ‰ΡŒΡŽ Π³Π»Π°Π²Π½Ρ‹Ρ… валСнтностСй ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ» исходного низкомолСкулярного вСщСства – ΠΌΠΎΠ½ΠΎΠΌΠ΅Ρ€Π°. ΠŸΠΎΠ»ΠΈΠΌΠ΅Ρ€ΠΈΠ·Π°Ρ†ΠΈΡ этилСна происходит ΠΏΠΎΠ΄ дСйствиСм кислот (ΠΊΠ°Ρ‚ΠΈΠΎΠ½Π½Ρ‹ΠΉ ΠΌΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ) ΠΈΠ»ΠΈ Ρ€Π°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»ΠΎΠ² (Ρ€Π°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΉ ΠΌΠ΅Ρ…Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌ):

n CH 2 = CH 2 = -(-CH 2 -CH 2 -) n -.

7. Π“ΠΎΡ€Π΅Π½ΠΈΠ΅:

C 2 H 4 + 3O 2 β†’ 2CO 2 + 2H 2 O

8. ДимСризация. ДимСризация - процСсс образования Π½ΠΎΠ²ΠΎΠ³ΠΎ вСщСства ΠΏΡƒΡ‚Ρ‘ΠΌ соСдинСния Π΄Π²ΡƒΡ… структурных элСмСнтов (ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ», Π² Ρ‚ΠΎΠΌ числС Π±Π΅Π»ΠΊΠΎΠ², ΠΈΠ»ΠΈ частиц) Π² комплСкс (Π΄ΠΈΠΌΠ΅Ρ€), стабилизируСмый слабыми ΠΈ/ΠΈΠ»ΠΈ ΠΊΠΎΠ²Π°Π»Π΅Π½Ρ‚Π½Ρ‹ΠΌΠΈ связями.

2CH 2 =CH 2 β†’CH 2 =CH-CH 2 -CH 3

ΠŸΡ€ΠΈΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ΠΈΠ΅

Π­Ρ‚ΠΈΠ»Π΅Π½ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΡŽΡ‚ Π² Π΄Π²ΡƒΡ… основных катСгориях: Π² качСствС ΠΌΠΎΠ½ΠΎΠΌΠ΅Ρ€Π°, ΠΈΠ· ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€ΠΎΠ³ΠΎ построСны большиС ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Π΅ Ρ†Π΅ΠΏΠΈ, ΠΈ Π² качСствС исходного ΠΌΠ°Ρ‚Π΅Ρ€ΠΈΠ°Π»Π° для Π΄Ρ€ΡƒΠ³ΠΈΡ… Π΄Π²ΡƒΡ…-ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… соСдинСний. ΠŸΠΎΠ»ΠΈΠΌΠ΅Ρ€ΠΈΠ·Π°Ρ†ΠΈΠΈ - это ΠΏΠΎΠ²Ρ‚ΠΎΡ€ΡΡŽΡ‰ΠΈΠ΅ΡΡ объСдинСния мноТСства ΠΌΠ΅Π»ΠΊΠΈΡ… ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ» этилСна Π² Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ ΠΊΡ€ΡƒΠΏΠ½Ρ‹Π΅. Π­Ρ‚ΠΎΡ‚ процСсс происходит ΠΏΡ€ΠΈ высоких давлСниях ΠΈ Ρ‚Π΅ΠΌΠΏΠ΅Ρ€Π°Ρ‚ΡƒΡ€Π°Ρ…. ΠžΠ±Π»Π°ΡΡ‚ΠΈ примСнСния этилСна многочислСнны. ΠŸΠΎΠ»ΠΈΡΡ‚ΠΈΠ»Π΅Π½ – это ΠΏΠΎΠ»ΠΈΠΌΠ΅Ρ€, ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹ΠΉ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΠ΅Ρ‚ΡΡ особСнно массово Π² производствС ΡƒΠΏΠ°ΠΊΠΎΠ²ΠΎΡ‡Π½Ρ‹Ρ… ΠΏΠ»Π΅Π½ΠΎΠΊ, ΠΏΡ€ΠΎΠ²ΠΎΠ»ΠΎΡ‡Π½Ρ‹Ρ… ΠΏΠΎΠΊΡ€Ρ‹Ρ‚ΠΈΠΉ ΠΈ пластиковых Π±ΡƒΡ‚Ρ‹Π»ΠΎΠΊ. Π•Ρ‰Π΅ ΠΎΠ΄Π½ΠΎ ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ΠΈΠ΅ этилСна Π² качСствС ΠΌΠΎΠ½ΠΎΠΌΠ΅Ρ€Π° касаСтся формирования Π»ΠΈΠ½Π΅ΠΉΠ½Ρ‹Ρ… Ξ±-ΠΎΠ»Π΅Ρ„ΠΈΠ½ΠΎΠ². Π­Ρ‚ΠΈΠ»Π΅Π½ являСтся исходным ΠΌΠ°Ρ‚Π΅Ρ€ΠΈΠ°Π»ΠΎΠΌ для приготовлСния ряда Π΄Π²ΡƒΡ…-ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… соСдинСний, Ρ‚Π°ΠΊΠΈΡ… ΠΊΠ°ΠΊ этанол (тСхничСский спирт ), окись этилСна (Π°Π½Ρ‚ΠΈΡ„Ρ€ΠΈΠ·, полиэфирныС Π²ΠΎΠ»ΠΎΠΊΠ½Π° ΠΈ ΠΏΠ»Π΅Π½ΠΊΠΈ) , Π°Ρ†Π΅Ρ‚Π°Π»ΡŒΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Π° ΠΈ Π²ΠΈΠ½ΠΈΠ» Ρ…Π»ΠΎΡ€ΠΈΠ΄Π°. ΠšΡ€ΠΎΠΌΠ΅ этих соСдинСний, этилСн с Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»ΠΎΠΌ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΡƒΠ΅Ρ‚ этилбСнзол, ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹ΠΉ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΠ΅Ρ‚ΡΡ Π² производствС пластмасс ΠΈ синтСтичСского ΠΊΠ°ΡƒΡ‡ΡƒΠΊΠ°. РассматриваСмоС вСщСство являСтся ΠΎΠ΄Π½ΠΈΠΌ ΠΈΠ· ΠΏΡ€ΠΎΡΡ‚Π΅ΠΉΡˆΠΈΡ… ΡƒΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄ΠΎΠ². Однако свойства этилСна Π΄Π΅Π»Π°ΡŽΡ‚ Π΅Π³ΠΎ биологичСски ΠΈ хозяйствСнно Π·Π½Π°Ρ‡ΠΈΠΌΡ‹ΠΌ.

Бвойства этилСна Π΄Π°ΡŽΡ‚ Ρ…ΠΎΡ€ΠΎΡˆΡƒΡŽ ΠΊΠΎΠΌΠΌΠ΅Ρ€Ρ‡Π΅ΡΠΊΡƒΡŽ основу для большого количСства органичСских (содСрТащих ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄ ΠΈ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄) ΠΌΠ°Ρ‚Π΅Ρ€ΠΈΠ°Π»ΠΎΠ². ΠžΠ΄ΠΈΠ½ΠΎΡ‡Π½Ρ‹Π΅ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Ρ‹ этилСна ΠΌΠΎΠ³ΡƒΡ‚ Π±Ρ‹Ρ‚ΡŒ соСдинСны вмСстС для получСния полиэтилСна (Ρ‡Ρ‚ΠΎ ΠΎΠ·Π½Π°Ρ‡Π°Π΅Ρ‚ ΠΌΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ» этилСна). ΠŸΠΎΠ»ΠΈΡΡ‚ΠΈΠ»Π΅Π½ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΠ΅Ρ‚ΡΡ для изготовлСния пластмасс. ΠšΡ€ΠΎΠΌΠ΅ Ρ‚ΠΎΠ³ΠΎ, ΠΎΠ½ ΠΌΠΎΠΆΠ΅Ρ‚ Π±Ρ‹Ρ‚ΡŒ использован для изготовлСния ΠΌΠΎΡŽΡ‰ΠΈΡ… срСдств ΠΈ синтСтичСских смазочных ΠΌΠ°Ρ‚Π΅Ρ€ΠΈΠ°Π»ΠΎΠ² , ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Π΅ ΠΏΡ€Π΅Π΄ΡΡ‚Π°Π²Π»ΡΡŽΡ‚ собой химичСскиС вСщСства, ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΠ΅ΠΌΡ‹Π΅ для ΡƒΠΌΠ΅Π½ΡŒΡˆΠ΅Π½ΠΈΡ трСния. ΠŸΡ€ΠΈΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ΠΈΠ΅ этилСна для получСния стиролов Π°ΠΊΡ‚ΡƒΠ°Π»ΡŒΠ½ΠΎ Π² процСссС создания Ρ€Π΅Π·ΠΈΠ½Ρ‹ ΠΈ Π·Π°Ρ‰ΠΈΡ‚Π½ΠΎΠΉ ΡƒΠΏΠ°ΠΊΠΎΠ²ΠΊΠΈ. ΠšΡ€ΠΎΠΌΠ΅ Ρ‚ΠΎΠ³ΠΎ, ΠΎΠ½ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΠ΅Ρ‚ΡΡ Π² ΠΎΠ±ΡƒΠ²Π½ΠΎΠΉ ΠΏΡ€ΠΎΠΌΡ‹ΡˆΠ»Π΅Π½Π½ΠΎΡΡ‚ΠΈ, особСнно это касаСтся спортивной ΠΎΠ±ΡƒΠ²ΠΈ, Π° Ρ‚Π°ΠΊΠΆΠ΅ ΠΏΡ€ΠΈ производствС Π°Π²Ρ‚ΠΎΠΌΠΎΠ±ΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… ΠΏΠΎΠΊΡ€Ρ‹ΡˆΠ΅ΠΊ . ΠŸΡ€ΠΈΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ΠΈΠ΅ этилСна являСтся коммСрчСски Π²Π°ΠΆΠ½Ρ‹ΠΌ, Π° сам Π³Π°Π· являСтся ΠΎΠ΄Π½ΠΈΠΌ ΠΈΠ· Π½Π°ΠΈΠ±ΠΎΠ»Π΅Π΅ часто ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄ΠΈΠΌΡ‹Ρ… ΡƒΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄ΠΎΠ² Π² глобальном ΠΌΠ°ΡΡˆΡ‚Π°Π±Π΅.

Π­Ρ‚ΠΈΠ»Π΅Π½ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΠ΅Ρ‚ΡΡ Π² производствС стСкла ΡΠΏΠ΅Ρ†ΠΈΠ°Π»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ назначСния для Π°Π²Ρ‚ΠΎΠΌΠΎΠ±ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠΉ ΠΏΡ€ΠΎΠΌΡ‹ΡˆΠ»Π΅Π½Π½ΠΎΡΡ‚ΠΈ.


НаТимая ΠΊΠ½ΠΎΠΏΠΊΡƒ, Π²Ρ‹ ΡΠΎΠ³Π»Π°ΡˆΠ°Π΅Ρ‚Π΅ΡΡŒ с ΠΏΠΎΠ»ΠΈΡ‚ΠΈΠΊΠΎΠΉ ΠΊΠΎΠ½Ρ„ΠΈΠ΄Π΅Π½Ρ†ΠΈΠ°Π»ΡŒΠ½ΠΎΡΡ‚ΠΈ ΠΈ ΠΏΡ€Π°Π²ΠΈΠ»Π°ΠΌΠΈ сайта, ΠΈΠ·Π»ΠΎΠΆΠ΅Π½Π½Ρ‹ΠΌΠΈ Π² ΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΠΎΠ²Π°Ρ‚Π΅Π»ΡŒΡΠΊΠΎΠΌ соглашСнии