Виды алканов и их формулы. Алканы: строение, номенклатура, изомерия. Приемы построения структурных формул изомеров

Применение алканов довольно разнообразное — их используют в качестве топлива, а также в механике, медицине и т.д. Роль этих химических соединений в жизни современного человека трудно переоценить.

Алканы: свойства и краткая характеристика

Алканы представляют собой нециклические углеродные соединения, в которых атомы углерода связаны простыми насыщенными связями. Эти вещества представляют собой целый ряд с определенными свойствами и характеристиками. выглядит следующим образом:

N здесь представляет собой количество атомов углерода. Например, CH3, C2H6.

Первые четыре представителя ряда алканов — газообразные вещества — это метан, этан, пропан и бутан. Следующие соединения (от C5 до C17) — это жидкости. Ряд продолжается соединениями, которые при нормальных условиях представляют собой твердые вещества.

Что же касается химических свойств, то алканы являются малоактивными — они практически не взаимодействуют со щелочами и кислотами. Кстати, именно химическими свойствами определяется применение алканов.

Тем не менее, для этих соединения характерны некоторые реакции, включая замещение атомов водорода, а также процессы расщепления молекул.

• Самой характерной реакцией считается галогенирование, при котором атомы водорода заменяются галогенами. Большое значение имеют реакции хлорирования и бромирования этих соединений.
• Нитрование — замещение водородного атома нитрогруппой при реакции с разбавленной (концентрация 10%) В обычных условиях алканы не взаимодействуют с кислотами. Для того чтобы провести подобную реакцию, нужна температура 140 °С.
• Окисление — при нормальных условиях алканы не поддаются воздействию кислорода. Тем не менее, после поджигания на воздухе эти вещества вступают в окончательными продуктами которой являются вода и
• Крекинг — эта реакция проходит лишь при наличии необходимых катализаторов. В процессе происходит расщепление стойких гомологических связей между атомами углерода. Например, при крекинге бутана в результате реакции можно получить этан и этилен.
• Изомеризация — в результате воздействия некоторых катализаторов возможна некая перестройка углеродного скелета алкана.

Применение алканов

Основным естественным источником этих веществ являются столь ценные продукты, как природный газ и нефть. Области применения алканов на сегодняшний день очень широки и разнообразны.

Например, газообразные вещества используют как ценный источник топлива. Примером может служить метан, из которого и состоит природный газ, а также пропанобутановая смесь.

Еще один источник алканов — нефть , значение которой для современного человечества переоценить трудно. К нефтяным продуктам относят:

• бензины — используются в качестве топлива;
• керосин;
• дизельное топливо, или легкий газойль;
• тяжелый газойль, который применяют в качестве смазочного масла;
• остатки используют для изготовления асфальта.

Нефтяные продукты также используются для получения пластмасс, синтетических волокон, каучуков и некоторых моющих средств.

Вазелин и вазелиновое масло — продукты, которые состоят из смеси алканов. Их используют в медицине и косметологии (в основном для приготовления мазей и кремов), а также в парфюмерии.

Парафин — еще один всем известный продукт, которые представляет собой смесь твердых алканов. Это твердая белая масса, температура топления которой составляет 50 - 70 градусов. В современном производстве парафин используется для изготовления свечей. Этим же веществом пропитывают спички. В медицине с помощью парафина проводят разного рода тепловые процедуры.

Дата: ____________

11-11

Алканы. Гомологический ряд алканов. Номенклатура и изомерия алканов

ТЕМА

ЦЕЛЬ

Дать учащимся понятие о предельных углеводородах, их химическом, пространственном и электронном строении. Ознакомить с понятием гомологии, правилами названия веществ и составления формул по современной номенклатуре. Продолжить формирование мировоззренческих понятий: о познаваемости природы, причинно-следственной зависимости между составом, строением, свойствами и применением предельных углеводородов.

СОДЕРЖАНИЕ

Гомологический ряд алканов и их строение

ТЕРМИНЫ

Алкан, гомологи, изомеры

ХИМ ЭКСПЕРИМЕНТ

ОБОРУДОВАНИЕ

Интерактивная доска

ДОМ ЗАДАНИЕ

ПЛАН УРОКА.

Опрос домашнего задания. Актуализация знаний

Алканы. (Предельные углеводороды. Парафины. Насыщенные углеводороды.)

Алканы - углеводороды в молекулах которых все атомы углерода связаны одинарными связями (-) и имеют общую формулу:

C n H 2n+2

Что такое гомологи? (учащиеся отвечают на данный вопрос)

Гомологический ряд алканов

Алканы, имея общую формулу С n H 2 n +2 , представляют собой ряд родственных соединений с однотипной структурой, в котором каждый последующий член отличается от предыдущего на постоянную группу атомов (- CH 2 -). Такая последовательность соединений называется гомологическим рядом (от греч. homolog – сходный), отдельные члены этого ряда – гомологами , а группа атомов, на которую различаются соседние гомологи, – гомологической разностью .

Гомологический ряд алканов легко составить, прибавляя каждый раз к предыдущей цепочке новый атом углерода и дополняя его оставшиеся валентности до 4-х атомами водорода. Другой вариант – добавление в цепь группы -СН 2 -:

CH 4 или Н- СН 2 -Н – первый член гомологического ряда – метан

(содержит 1 атом углерода);

CH 3 - CH 3 или Н- СН 2 -СН 2 -Н – 2-й гомолог – этан (2 атома С);

CH 3 - CH 2 - CH 3 или Н- СН 2 -СН 2 -СН 2 -Н – 3-й гомолог – пропан (3 атома С);

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3 или Н- СН 2 -СН 2 -СН 2 - СН 2 - Н – бутан (4 атома С)

Суффикс -ан является характерным для названия всех алканов. Начиная с пятого гомолога, название алкана образуется из греческого числительного, указывающего число атомов углерода в молекуле, и суффикса –ан : пентан С 5 Н 12 , гексан С 6 Н 14 , гептан С 7 Н 16 , октан С 8 Н 18 , нонан С 9 Н 20 , декан С 10 Н 22 и т.д.

Виды изомерии для алканов:

Изомерия – явление существования соединений, которые имеют одинаковый состав (одинаковую молекулярную формулу), но разное строение. Такие соединения называются изомерами .

Различия в порядке соединения атомов в молекулах (т. е. в химическом строении) приводят к структурной изомерии . Строение структурных изомеров отражается структурными формулами. В ряду алканов структурная изомерия проявляется при содержании в цепи 4-х и более атомов углерода, т. е. начиная с бутана С 4 Н 10 . Если в молекулах одинакового состава и одинакового химического строения возможно различное взаимное расположение атомов в пространстве, то наблюдается пространственная изомерия (стереоизомерия) . В этом случае использование структурных формул недостаточно и следует применять модели молекул или пространственные (стереохимические) формулы. Алканы, начиная с этана С 2 Н 6 , существуют в различных пространственных формах, обусловленных внутримолекулярным вращением по s-связям С–С, и проявляют так называемую поворотную изомерию .

Кроме того, при наличии в молекуле 7-ми и более углеродных атомов, возможен еще один вид пространственной изомерии, когда два изомера относятся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение (подобно тому, как левая рука относится к правой).

Такие различия в строении молекул называют зеркальной или оптической изомерией.

Алгоритм.

1. Выбор главной цепи:

2. Нумерация атомов главной цепи:

3. Формирование названия:

2 - метилбутан

Строение алканов.

Атом углерода во всех органических веществах находится в "возбуждённом" состоянии, т. е. Имеет на внешнем уровне четыре неспаренных электрона.

Каждое электронное облако обладает запасом энергии: s- облако имеет менший запас энергии, чем р-облако, в атоме углерода они находятся в разных энергетических состояниях. Поэтому при образовании химической связи происходит гибридизация, т. е. выравнивание электронных облаков по запасу энергии. Это отображается наформе и направленности облаков, происходит перестройка (пространственная) электронных облаков.

В результате sp3 - гибридизации все четыре валентных электронных облака гибридизованы: валентный угол между этими осями гибридизованных облаков 109° 28", поэтому молекулы имеют пространственную тетраэдрическую форму, форма углеродных цепей зигзагообразна; атомы углерода не находятся на одной прямой, т. к. при вращении атомов валентные углы остаются прежними.

Все органические вещества построены в основном за счёт ковалентных связей. Углерод - углеродные и углерод - водородные связи относятся к сигма - связям - это связь, образующаяся при перекрывании атомных орбиталей по линии, проходящей через ядра атомов. Возможно вращение вокруг сигма - связей, поскольку эта связь имеет осевую симметрию.

Для закрепления материала ответить на вопросы в конце параграфа, а также выполнить задания по задачнику

Домашнее задание: §3.1 пересказ, №3,4,6,8 стр. 67

I. АЛКАНЫ (предельные углеводороды, парафины)

Алканы – алифатические (ациклические) предельные углеводороды, в которых атомы углерода связаны между собой простыми (одинарными) связями в неразветвленные или разветвленные цепи.

Алканы – название предельных углеводородов по международной номенклатуре.
Парафины – исторически сложившееся название, отражающее свойства этих соединений (от лат. parrum affinis – имеющий мало сродства, малоактивный).
Предельными , или насыщенными , эти углеводороды называют в связи с полным насыщением углеродной цепи атомами водорода.

Простейшие представители алканов:

При сравнении этих соединений видно, что они отличаются друг от друга на группу -СН 2 - (метилен ). Добавляя к пропану еще одну группу -СН 2 - , получим бутан С 4 Н 10 , затем алканы С 5 Н 12 , С 6 Н 14 и т.д.

Теперь можно вывести общую формулу алканов. Число атомов углерода в ряду алканов примем за n , тогда число атомов водорода составит величину 2n+2 . Следовательно, состав алканов соответствует общей формуле C n H 2n+2 .
Поэтому часто используется такое определение:

• Алканы - углеводороды, состав которых выражается общей формулой C n H 2n+2 , где n – число атомов углерода.

II. Строение алканов

• Химическое строение (порядок соединения атомов в молекулах) простейших алканов – метана, этана и пропана – показывают их структурные формулы. Из этих формул видно, что в алканах имеются два типа химических связей:
  

  С–С и С–Н .

  Связь С–С является ковалентной неполярной. Связь С–Н - ковалентная слабополярная, т.к. углерод и водород близки по электроотрицательности (2.5 - для углерода и 2.1 - для водорода). Образование ковалентных связей в алканах за счет общих электронных пар атомов углерода и водорода можно показать с помощью электронных формул:

  Электронные и структурные формулы отражают химическое строение , но не дают представления о пространственном строении молекул , которое существенно влияет на свойства вещества.

  Пространственное строение , т.е. взаимное расположение атомов молекулы в пространстве, зависит от направленности атомных орбиталей (АО) этих атомов. В углеводородах главную роль играет пространственная ориентация атомных орбиталей углерода, поскольку сферическая 1s-АО атома водорода лишена определенной направленности.

  Пространственное расположение АО углерода в свою очередь зависит от типа его гибридизации. Насыщенный атом углерода в алканах связан с четырьмя другими атомами. Следовательно, его состояние соответствует sp 3 -гибридизации. В этом случае каждая из четырех sp 3 -гибридных АО углерода участвует в осевом (σ-) перекрывании с s-АО водорода или с sp 3 -АО другого атома углерода, образуя σ-связи С-Н или С-С.

  Четыре σ-связи углерода направлены в пространстве под углом 109 о 28", что соответствует наименьшему отталкиванию электронов. Поэтому молекула простейшего представителя алканов – метана СН 4 – имеет форму тетраэдра, в центре которого находится атом углерода, а в вершинах – атомы водорода:

  Валентный угол Н-С-Н равен 109 о 28". Пространственное строение метана можно показать с помощью объемных (масштабных) и шаростержневых моделей.

  Для записи удобно использовать пространственную (стереохимическую) формулу.

  В молекуле следующего гомолога – этана С 2 Н 6 – два тетраэдрических sp 3 -атома углерода образуют более сложную пространственную конструкцию:

  2. Если в молекулах одинакового состава и одинакового химического строения возможно различное взаимное расположение атомов в пространстве, то наблюдается пространственная изомерия (стереоизомерия) . В этом случае использование структурных формул недостаточно и следует применять модели молекул или специальные формулы - стереохимические (пространственные) или проекционные.

  Алканы, начиная с этана H 3 C–СН 3 , существуют в различных пространственных формах (конформациях ), обусловленных внутримолекулярным вращением по σ-связям С–С, и проявляют так называемую поворотную (конформационную) изомерию .

  Различные пространственные формы молекулы, переходящие друг в друга путем вращения вокруг σ-связей С–С, называют конформациями или поворотными изомерами (конформерами).

  Поворотные изомеры молекулы представляют собой энергетически неравноценные ее состояния. Их взаимопревращение происходит быстро и постоянно в результате теплового движения. Поэтому поворотные изомеры не удается выделить в индивидуальном виде, но их существование доказано физическими методами. Некоторые конформации более устойчивы (энергетически выгодны) и молекула пребывает в таких состояниях более длительное время.

  3. Кроме того, при наличии в молекуле атома углерода, связанного с 4-мя различными заместителями, возможен еще один вид пространственной изомерии - оптическая изомерия .

  Например:

  то возможно существование двух соединений с одинаковой структурной формулой, но отличающихся пространственным строением. Молекулы таких соединений относятся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение и являются пространственными изомерами.

  Изомерия этого вида называется оптической, изомеры – оптическими изомерами или оптическими антиподами:

  
  

  Молекулы оптических изомеров несовместимы в пространстве (как левая и правая руки), в них отсутствует плоскость симметрии.
  Таким образом,

  оптическими изомерами называются пространственные изомеры, молекулы которых относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение.

  Оптические изомеры имеют одинаковые физические и химические свойства, но различаются отношением к поляризованному свету. Такие изомеры обладают оптической активностью (один из них вращает плоскость поляризованного света влево, а другой - на такой же угол вправо). Различия в химических свойствах наблюдаются только в реакциях с оптически активными реагентами.

  Оптическая изомерия проявляется в органических веществах различных классов и играет очень важную роль в химии природных соединений.

Физические свойства алканов

В обычных условиях первые четыре члена гомологического ряда алканов (С 1 - С 4) - газы. Нормальные алканы от пентана до гептадекана (С 5 - С 17) - жидкости, начиная с С 18 и выше - твердые вещества. По мере увеличения числа атомов углерода в цепи, т.е. с ростом относительной молекулярной массы, возраста­ют температуры кипения и плавления алканов.

При одинаковом числе атомов углерода в молекуле алканы с разветвленным строением имеют более низкие температуры кипения, чем нормальные алканы.

Алканы практически нерастворимы в воде, т.к. их молекулы малополярны и не взаимодействуют с молекулами воды. Жидкие алканы легко смешиваются друг с другом. Они хорошо растворя­ются в неполярных органических растворителях, таких, как бен­зол, тетрахлорметан и т.п.

Строение

Молекула простейшего алкана - метана - имеет форму пра­вильного тетраэдра, в центре которого находится атом углерода, а в вершинах - атомы водорода. Углы между осями связей С-Н составляют 109°28" (рис. 29).

В молекулах других предельных углеводородов углы между связями (как С-Н, так и С-С) имеют такое же значение. Для описания формы молекул используется понятие гибри­дизации атомных орбиталей (см. часть I, §6).

В алканах все атомы углерода на­ходятся в состоянии sp 3 - гибридиза­ции (рис. 30).

Таким образом, атомы углерода в углеродной цепи не находятся на одной прямой. Расстояние между соседними атомами углерода (между ядрами атомов) строго фиксирова­но - это длина химической связи (0,154 нм). Расстояние С 1 - С 3 , С 2 - С 4 и т.д. (через один атом) тоже постоянны, т.к. постоянен угол между связями -валент­ный угол.

Расстояния между более удаленными атомами углерода могут изменяться (в некоторых пределах) в результате вращения вокруг s-связей. Такое вращение не нарушает перекрывания орбиталей, образующих s-связь, поскольку эта связь имеет осевую симметрию.

Разные пространственные формы одной молекулы, образующиеся при вращении групп атомов вокруг s-связей, называют конформациями (рис. 31).

Конформации различают по энер­гии, но это различие невелико (12-15 кДж/моль). Более устойчивы такие конформации алканов, в которых атомы расположены возможно дальше друг от друга (отталкивание электронных обо­лочек). Переход от одной конформации к другой осуществляется за счет энергии теплового движения. Для изображения конформации используют специальные пространственные формулы (формулы Ньюмена).

Не путать!

Следует различать понятия конформация и конфигурация.

Разные конформации могут превращаться друг в друга без разрыва химических связей. Для превращения молекулы с одной конфигурацией в молекулу с другой конфигурацией требуется разрыв химических связей.

Из четырех видов изомерии для алканов характерны два: изомерия углеродного скелета и оптическая изомерия (см. часть

Химические связи в алканах, их разрыв и образование опре­деляют химические свойства алканов. Связи С-С и С-Н ковалент­ные, простые (s-связи), практически неполярные, достаточно прочные, поэтому:

1) алканы вступают чаще всего в такие реакции, которые идут с гемолитическим разрывом связей;

2) по сравнению с органическими соединениями других классов алканы обладают низкой реакционной способностью (их за это называют парафинами - «лишенными свойства»). Так, алка­ны устойчивы к действию водных растворов кислот, щелочей и окислителей (например, перманганата калия) даже при ки­пячении.

Алканы не вступают в реакции присоединения к ним дру­гих молекул, т.к. алканы не имеют в своих молекулах кратных связей.

Алканы подвергаются разложению при сильном нагревании в присутствии катализаторов в виде платины или никеля, при этом от алканов отщепляется водород.

Алканы могут вступать в реакции изомеризации. Характер­ной реакцией для них является реакция замещения, протекаю­щая по радикальному механизму.

Химические свойства

Реакции радикального замещения

В качестве примера рассмотрим взаимодействие алканов с галогенами. Фтор реагирует очень энергично (как правило, со взрывом) - при этом рвутся все С-Н и С-С связи, и в результате образуются соединения CF 4 и HF. Практического значения реак­ция не имеет. Иод с алканами не взаимодействует. Реакции с хлором или бромом идут либо при освещении, либо при сильном нагревании; при этом происходит образование от моно- до полигалогензамещенных алканов, например:

СН 3 -СН 3 +Сl 2 ® hv СН 3 -СН 2 -Сl+НСl

Образование галогенопроизводных метана протекает по цеп­ному свободнорадикальному механизму. Под действием света мо­лекулы хлора распадаются на неорганические радикалы:

Неорганический радикал Сl . отрывает от молекулы метана атом водорода с одним электроном, образуя НС1 и свободный ра­дикал СН 3

Свободный радикал взаимодействует с молекулой хлора Сl 2 , образуя галогенопроизводное и радикал хлора.

Реакция окисления начинается с отрыва атома водорода мо­лекулой кислорода (которая представляет собой бирадикал) и далее идет как разветвленная цепная реакция. Количество ради­калов в ходе реакции увеличивается. Процесс сопровождается

выделением большого количества теплоты, рвутся уже не только С-Н, но и С-С связи, так что в результате образуется оксид угле­рода (IV) и вода. Реакция может протекать как горение или при­водит к взрыву.

2С n Н2 n+2 +(3n+1)О 2 ®2nСO 2 +(2n+2)Н 2 O

При обычной температуре реакция окисления не идет; ее можно инициировать либо поджиганием, либо действием элект­рического разряда.

При сильном нагревании (свыше 1000°С) алканы полностью разлагаются на углерод и водород. Эта реакция называется пиро­лизом.

СН 4 ® 1200° С+2Н 2

При мягком окислении алканов, в частности метана, кисло­родом воздуха в присутствии различных катализаторов могут быть получены метиловый спирт, формальдегид, муравьиная кислота.

Если метан пропускать через нагретую зону очень быстро, а затем сразу охлаждать водой, то в результате образуется аце­тилен.

Эта реакция - основа промышленного синтеза, который на­зывается крекингом (неполным разложением) метана.

Крекинг гомологов метана проводят при более низкой темпе­ратуре (около 600°С). Например, крекинг пропана включает сле­дующие стадии:

Итак, крекинг алканов приводит к образованию смеси алканов и алкенов меньшей молекулярной массы.

Нагревание алканов до 300-350°С (крекинг еще не идет) в присутствии катализатора (Pt или Ni) приводит к дегидрирова­нию - отщеплению водорода.

При действии разбавленной азотной кислоты на алканы при 140°С и небольшом давлении протекает радикальная реакция:

СН 3 -СН 3 + HNO 3 ®CH 3 -CH 2 -NO 2 + Н 2 О Изомеризация

При определенных условиях алканы нормального строения могут превращаться в алканы с разветвленной цепью.

Получение алканов

Рассмотрим получение алканов на примере получения метана. Метан широко распространен в природе. Он является главной со­ставной частью многих горючих газов, как природных (90-98%), так и искусственных, выделяющихся при сухой перегонке дерева, торфа, каменного угля, а также при крекинге нефти. Природные газы, особенно попутные газы нефтяных месторождений, помимо метана содержат этан, пропан, бутан и пентан.

Метан выделяется со дна болот и из каменноугольных пластов в рудниках, где он образуется при медленном разложении расти­тельных остатков без доступа воздуха. Поэтому метан часто назы­вают болотным газом или рудничным газом.

В лаборатории метан получают при нагревании смеси ацетата натрия с гидроксидом натрия:

CH 3 COONa+NaOH® 200° Na 2 CO 3 +CH 4 ­

или при взаимодействии карбида алюминия с водой: Аl 4 Сl 3 +12H 2 O®4Аl(ОН) 3 +3CH 4 ­

В последнем случае метан получается весьма чистым.

Метан может быть получен из простых веществ при нагрева­нии в присутствии катализатора:

С+2Н 2 ® Ni СН 4 8 также синтезом на основе водяного газа

CO+3H 2 ® Ni CH 4 +H 2 O

Этот способ имеет промышленное значение. Однако используют обычно метан природных газов или газов, образующихся при кок­совании каменных углей и при переработке нефти.

Гомологи метана, как и метан, в лабораторных условиях полу­чают прокаливанием солей соответствующих органических кис­лот с щелочами. Другой способ - реакция Вюрца, т.е. нагревание моногалогенопроизводных с металлическим натрием, например:

С 2 Н 5 Br+2Na+BrC 2 H 6 ® С 2 Н 5 -С 2 Н 5 +2NaBr

В технике для получения технического бензина (смесь угле­водородов, содержащих 6-10 атомов углерода) применяют синтез

из оксида углерода (II) и водорода в присутствии катализатора (соединения кобальта) и при повышенном давлении. Процесс

можно выразить уравнением

nСО+(2n+1)Н 2 ® 200° C n H 2n+2 +nН 2 O

I Итак, основным источником алканов служат природный газ и нефть. Однако некоторые предельные углеводороды синтезиру­ют из других соединений.

Применение алканов

Большая часть алканов используется как топливо. Крекинг и

Дегидрирование их приводит к непредельным углеводородам, на

базе которых получают множество других органических веществ.

Метан - основная часть природных газов (60-99%). В состав

природных газов входят пропан и бутан. Жидкие углеводороды

применяются в качестве горючего в двигателях внутреннего сгорания а автомашинах, самолетах и др. Очищенная смесь жидких

и твердых алканов образует вазелин. Высшие алканы являются

исходными веществами при получении синтетических моющих средств. Алканы, полученные путем изомеризации, используют­ся в производстве высококачественных бензинов и каучука. Ниже приведена схема применения метана

Циклоалканы

Строение

Циклоалканы - насыщенные углеводороды, в молекулах ко­торых имеется замкнутое кольцо из углеродных атомов.

Циклоалканы (циклопарафины) образуют гомологический ряд с общей формулой С n Н 2 n , в котором первым членом является

циклопропан С 3 Н 6 , т.к. для образования кольца необходимо на­личие не менее трех атомов углерода.

Циклоалканы имеют несколько названий: циклопарафины, нафтены, цикланы, полиметилены. Примеры некоторых соеди­нений:

Формула С n Н 2 n характерна для циклопарафинов, и точно такая же формула описывает гомологический ряд алкенов (непре­дельных углеводородов, имеющих одну кратную связь). Из этого можно сделать вывод, что каждому циклоалкану изомерен соот­ветствующий алкен - это пример «межклассовой» изомерии.

Циклоалканы по размеру цикла делятся на ряд групп, из которых рассмотрим две: малые (С 3 , С 4) и обычные (С 5 -С 7) циклы.

Названия циклоалканов строятся путем добавления пристав­ки цикло- к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода. Нумерацию в цикле проводят так, чтобы заместители получили наименьшие номера.

Структурные формулы циклоалканов обычно записываются в сокращенном виде, используя геометрическую форму цикла и опуская символы атомов углерода и водорода. Например:

Структурная изомерия циклоалканов обусловлена размером цикла (циклобутан и метилциклопропан - изомеры) и положе­нием заместителей в цикле (например, 1,1- и 1,2-диметилбутан), а также их строением.

Пространственная изомерия также характерна для цикло­алканов, т.к. она связана с различным расположением замес­тителей относительно плоскости цикла. При расположении за­местителей по одну сторону от плоскости цикла получаются цис-изомеры, по разные стороны - транс-изомеры.

Алканы - насыщенные (предельные) углеводороды. Представителем этого класса является метан (СН 4 ). Все последующие предельные углеводороды отличаются на СН 2 - группу, которая называется гомологической группой, а соединения - гомологами.

Общая формула - С n H 2 n +2 .

Строение алканов.

Каждый атом углерода находится в sp 3 - гибридизации , образует 4 σ - связи (1 С-С и 3 С-Н ). Форма молекулы в виде тетраэдра с углом 109,5°.

Связь образуется посредством перекрывания гибридных орбиталей, причем максимальная область перекрывания лежит в пространстве на прямой, соединяющей ядра атомов . Это наиболее эффективное перекрывание, поэтому σ-связь считается наиболее прочной.

Изомерия алканов.

Для алканов свойственна изомерия углеродного скелета. Предельные соединения могут принимать различные геометрические формы, сохраняя при этом угол между связями. Например,

Различные положения углеродной цепи называются конформациями. В нормальных условиях конформации алканов свободно переходят друг в друга с помощью вращения С-С связей, поэтому их часто называют поворотными изомерами. Существует 2 основные конформации - «заторможенное» и «заслоненное»:

Изомерия углеродного скелета алканов.

Количество изомеров возрастает с увеличением роста углеродной цепи. Например у бутана известно 2 изомера:

Для пентана - 3, для гептана - 9 и т.д.

Если у молекулы алкана отнять один протон (атом водорода), то получится радикал:

Физические свойства алканов.

В нормальных условиях - С 1 -С 4 - газы, С 5 -С 17 - жидкости, а углеводороды с количеством атомов углерода больше 18 - твердые вещества.

С ростом цепи повышается температура кипения и плавления. Разветвленные алканы имеют более низкие температуры кипения, чем нормальные.

Алканы нерастворимы в воде , но хорошо растворяются в неполярных органических растворителях. Легко смешиваются друг с другом.

Получение алканов.

Синтетические методы получения алканов:

1. Из ненасыщенных углеводородов - реакция «гидрирования» протекает под воздействием катализатора (никель, платина) и при температуре:

2. Из галогенпроизводных - реакция Вюрца : взаимодействие моногалогенаклканов с металлическим натрием, в результате чего получаются алканы с удвоенным числом углеродных атомов в цепи:

3. Из солей карбоновых кислот . При взаимодействии соли с щелочи, получаются алканы, которые содержат на 1 атом углерод меньше по сравнению с исходной карбоновой кислотой:

4. Получение метана. В электрической дуге в атмосфере водорода:

С + 2Н 2 = СН 4 .

В лаборатории метан получают так:

Al 4 C 3 + 12H 2 O = 3CH 4 + 4Al(OH) 3 .

Химические свойства алканов.

В нормальных условиях алканы - химически инертные соединения, они не реагируют с концентрированной серной и азотной кислотой, с концентрированной щелочью, с перманганатом калия.

Устойчивость объясняется прочностью связей и их неполярностью.

Соединения не склонны к реакциях разрыва связи (реакция присоединения), для них свойственно замещение.

1. Галогенирование алканов. Под воздействием кванта света начинается радикальное замещение (хлорирование) алкана. Общая схема:

Реакция идет по цепному механизму, в которой различают:

А) Инициирование цепи:

Б) Рост цепи:

В) Обрыв цепи:

Суммарно можно представить в виде:

2. Нитрование (реакция Коновалова)алканов. Реакция протекает при 140 °С:

Легче всего реакция протекает с третитичным атомом углерода, чем с первичным и вторичным.

3. Изомризацияалканов. При конкретных условиях алканы нормального строения могут превращаться в разветвленные:

4. Крекингалканов. При дейсвии высоких температур и катализаторов высшие алканы могут рвать свои связи, образуя алкены и алканы более низшие:

5. Окислениеалканов. В различных условиях и при разных катализаторах окисление алкана может привести к образованию спирта, альдегида (кетона) и уксусной кислоты. В условиях полного окисления реакция протекает до конца - до образования воды и углекислого газа:

Применение алканов.

Алканы нашли широкое применение в промышленности, в синтезе нефти, топлива и т.д.